(2S,4aR,5S)-5-Benzyloxy-2-(3-methoxymethoxy-propyl)-hexahydro-pyrido[1,2-b][1,2]oxazin-8-one | 622836-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4aR,5S)-5-Benzyloxy-2-(3-methoxymethoxy-propyl)-hexahydro-pyrido[1,2-b][1,2]oxazin-8-one
• CAS: 622836-92-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: QXDOJFUUTWUGFW-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,5S)-5-Benzyloxy-2-(3-methoxymethoxy-propyl)-hexahydro-pyrido[1,2-b][1,2]oxazin-8-one 在 咪唑 、 (+)-(8,8-dichlorocamphorylsulfonyl)-oxaziridine 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-1-((2R,3S,5S,6S)-3-(benzyloxy)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-methylpiperidin-2-yl)-6-(methoxymethoxy)hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-1,2,4-丁三醇为单一手性来源开始，开发了（+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性总合成物。这些合成中的关键共同特征涉及酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内异Diels-Alder反应。通过使用Yamguchi大环化条件有效地实现了叠氮酸和氨基甲酸的N-Cbz衍生物的关键大环二内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol030088w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,5S)-5-(benzyloxy)-2-[3-(methoxymethoxy)propyl]-4a,5,6,7-tetrahydropyrido[1,2-b][1,2]oxazin-8(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(2S,4aR,5S)-5-Benzyloxy-2-(3-methoxymethoxy-propyl)-hexahydro-pyrido[1,2-b][1,2]oxazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-1,2,4-丁三醇为单一手性来源开始，开发了（+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性总合成物。这些合成中的关键共同特征涉及酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内异Diels-Alder反应。通过使用Yamguchi大环化条件有效地实现了叠氮酸和氨基甲酸的N-Cbz衍生物的关键大环二内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol030088w