(2R,3R,4S,5S)-1,2-cyclohexylidenedioxy-4-methyloct-7-ene-3,5-diol | 1315500-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-1,2-cyclohexylidenedioxy-4-methyloct-7-ene-3,5-diol
• CAS: 1315500-72-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: NLABPXBIVWGBDB-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-1,2-cyclohexylidenedioxy-4-methyloct-7-ene-3,5-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(4S,5S,6R,7R)-7,8-cyclohexylidenedioxy-4,6-isopropylidenedioxy-5-methyloct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-O-环己基亚甘油醛中合成新的隐霉素核心辛二烯酸单元

  摘要：

  从（R）-2,3- O-环己叉基甘油醛开始开发了一种隐藻霉素的辛二烯酸单元的简便不对称合成方法。合成的关键步骤是通过（i）镓介导的[bmim] [Br]中甘油醛的非对映选择性crotylation立体控制生成所需的不对称中心，（ii）用烯丙基三丁基锡烷进行立体选择性烯丙基化，以及（iii） α-氧化醛中的对映选择性格氏试剂。 不对称合成-手性池-隐藻素-镓-丁酰化-烯丙基化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260014
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5,6-cyclohexylidenedioxy-3-methylhex-1-ene 在 indium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium acetate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-1,2-cyclohexylidenedioxy-4-methyloct-7-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-O-环己基亚甘油醛中合成新的隐霉素核心辛二烯酸单元

  摘要：

  从（R）-2,3- O-环己叉基甘油醛开始开发了一种隐藻霉素的辛二烯酸单元的简便不对称合成方法。合成的关键步骤是通过（i）镓介导的[bmim] [Br]中甘油醛的非对映选择性crotylation立体控制生成所需的不对称中心，（ii）用烯丙基三丁基锡烷进行立体选择性烯丙基化，以及（iii） α-氧化醛中的对映选择性格氏试剂。 不对称合成-手性池-隐藻素-镓-丁酰化-烯丙基化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260014