dimethyl (S)-(-)-2-oxo-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentylphosphonate | 814256-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (S)-(-)-2-oxo-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentylphosphonate
• CAS: 814256-37-6
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₆P
• 分子量: 309.299
• InChiKey: IQHBOICJQBZBPV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-(-)-2-oxo-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentylphosphonate 在 dirhodium tetraacetate 、 platinum on activated charcoal 18-冠醚-6 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 dimethyl (2R,5S)-(+)-5-methylpyrrolidine-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates

  摘要：

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.

  DOI：

  10.1021/ol048157+
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 dimethyl (SS,S)-(+)-2-oxo-4-(p-toluenesulfinylamino)pentylphosphonate 在 三氟乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到dimethyl (S)-(-)-2-oxo-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates

  摘要：

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.

  DOI：

  10.1021/ol048157+