5,7-dideuteriumindoline | 343271-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dideuteriumindoline
• 英文别名: indoline-5,7-d₂；5,7-dideuterio-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 343271-17-0
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 121.15
• InChiKey: LPAGFVYQRIESJQ-DRSKVUCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dideuteriumindoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1-acetylindolin-7-yl-5-d)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的吲哚啉C7酰胺化反应？磺酰叠氮化物的H键

  摘要：

  开发了钌催化的二氢吲哚CH键与磺酰叠氮化物的C7酰胺化反应。该程序可合成多种7-氨基取代的二氢吲哚，可用于制药。良好的功能公差以及温和的条件是该方法的突出特点。

  DOI：

  10.1002/chem.201304236
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 重水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到5,7-dideuteriumindoline
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃的银催化区域选择性氘化和 2-烷基氮杂芳烃的 α-氘化

  摘要：

  已经描述了（杂）芳烃的简单银催化区域选择性氘化和 2-烷基氮杂芳烃的 α-氘化。该策略为利用 D 2 O 作为氘原子源获得各种氘代富电子芳烃、氮杂芳烃和 α-氘代 2-烷基氮杂芳烃提供了一种有效且实用的途径，这些氘代具有良好的氘掺入能力。

  DOI：

  10.1039/d0ra02358b

文献信息

• Rhodium-catalyzed C7-alkylation of indolines with maleimides
  作者：Changduo Pan、Yun Wang、Chao Wu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c7ob03039h

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed direct cross-coupling reaction of indolines with maleimides via C–H bond activation was developed. This protocol displays good functional group tolerance, which offers a novel approach to access C7 modified indoline derivatives including maleimide analogues.

  开发了铑（III）催化的吲哚啉与马来酰亚胺通过C–H键活化的直接交叉偶联反应。该协议显示出良好的官能团耐受性，这为获得包括马来酰亚胺类似物的C7修饰的吲哚衍生物提供了一种新颖的方法。
• Rhodium(III)-catalyzed direct C-7 sulfonamidation and amination of indolines with arylsulfonamides and trifluoroacetamide
  作者：Yaqun Dong、Song Sun、Jin-tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.069

  日期：2019.5

  A rhodium-catalyzed direct C–H sulfonamidation and amidation of C-7 position of indolines by simple and commercially available arylsulfonamides and trifluoroacetamide has been developed, affording a series of N-arylsulfonamides and N-aryltrifluoroacetamides in moderate to excellent yields, respectively. Notably, this catalytic system is highly convenient on mmol scale.

  已开发出铑可通过简单的市售芳基磺酰胺和三氟乙酰胺直接催化C–H磺酰胺化和吲哚的C-7位酰胺化，从而分别以中等至优异的收率提供了一系列N-芳基磺酰胺和N-芳基三氟乙酰胺。值得注意的是，该催化体系在毫摩尔规模上非常方便。
• Manganese‐Catalysed Deuterium Labelling of Anilines and Electron‐Rich (Hetero)Arenes
  作者：Florian Bourriquen、Nils Rockstroh、Stephan Bartling、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202202423

  日期：2022.7.4

  A manganese biopolymer-supported catalyst is reported for hydrogen/deuterium exchange in anilines, phenols, heterocycles, and electron-rich arenes. Notably, taking advantage of deuterium oxide as easy-to-handle isotope source, deuterated compounds are obtained in high yields in a practical manner.

  据报道，一种锰生物聚合物负载催化剂可用于苯胺、苯酚、杂环和富电子芳烃中的氢/氘交换。值得注意的是，利用氧化氘作为易于处理的同位素源，以实用的方式以高收率获得氘代化合物。
• LAUTIE M. F., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1979, 16, NO 5, 735-744
  作者：LAUTIE M. F.

  DOI：——

  日期：——