2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-(2-decyltetradecyl)carbazole | 1256165-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-(2-decyltetradecyl)carbazole
• 英文别名: 2,7-diboronate-N-(2-decyltetradecyl)carbazole；N-(2-decyltetradecyl)-2,7-bis-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)carbazole；9-(2-Decyltetradecyl)-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 1256165-28-2
• 化学式: C₄₈H₇₉B₂NO₄
• 分子量: 755.782
• InChiKey: XGWBPKGGGHWKMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.85
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-(2-decyltetradecyl)carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,7-dibromo-bis(S,S-dioxodibenzothiophene)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  双S,S-二氧-二苯并噻吩并五元环单体及其制 备方法与聚合物

  摘要：

  本发明公开双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环单体及其制备方法与聚合物。所述双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环中双砜基的存在更加有利于提高分子的电子亲和势，在五元环上引入烷基链可以显著改善单体在有机溶剂中的溶解性，同时也可以避免烷基链的位置对聚合反应带来的位阻影响。较大的共轭平面可以提高聚合物的空穴和电子传输性能。双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环单体通过Suzuki、Stille、Yamamoto聚合反应可获得均聚物或共聚物。该系列聚合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合于溶液加工。在有机发光显示、有机光伏电池以及有机场效应管领域有着广泛的应用前景。

  公开号：

  CN105001233B
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴咔唑 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-(2-decyltetradecyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  双S,S-二氧-二苯并噻吩并五元环单体及其制 备方法与聚合物

  摘要：

  本发明公开双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环单体及其制备方法与聚合物。所述双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环中双砜基的存在更加有利于提高分子的电子亲和势，在五元环上引入烷基链可以显著改善单体在有机溶剂中的溶解性，同时也可以避免烷基链的位置对聚合反应带来的位阻影响。较大的共轭平面可以提高聚合物的空穴和电子传输性能。双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环单体通过Suzuki、Stille、Yamamoto聚合反应可获得均聚物或共聚物。该系列聚合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合于溶液加工。在有机发光显示、有机光伏电池以及有机场效应管领域有着广泛的应用前景。

  公开号：

  CN105001233B

文献信息

• 双（S,S-二氧-二苯并噻吩）并五元环化合物及 其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN105017302B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开双（S,S‑二氧‑二苯并噻吩）并五元环化合物及其制备方法与应用。所述双S,S‑二氧二苯并噻吩并五元环中双砜基的存在更加有利于提高分子的电子亲和势。在五元环上引入烷基链可以显著改善单体在有机溶剂中的溶解性。化合物的平面共轭性较好，有利于载流子的传输。化合物分子内存在较强的D‑A相互作用赋予材料较好的荧光性。双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环化合物通过取代反应、Suzuki偶联、闭环反应和氧化反应等常用有机化学反应合成得到。化合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合于溶液加工。在有机发光显示、有机光伏电池以及有机场效应管领域有着广泛的应用前景。
• Synthesis and optical and electrochemical properties of polycyclic aromatic compounds with S,S-dioxide benzothiophene fused seven rings
  作者：Yong Yang、Junfei Liang、Liwen Hu、Bin Zhang、Wei Yang

  DOI：10.1039/c5nj01114k

  日期：——

  A series of novel, linearly fused polycyclic aromatic compounds, N-(2-decyltetradecyl)carbazole bis[2,3-b;6,7-b]benzo[d]thiophene-S,S-dioxide (CzBTO) and 9,9-dioctylfluorene bis[2,3-b;6,7-b]benzo[d]thiophene-S,S-dioxide (FBTO), incorporating the S,S-dioxide benzothiophene unit, were efficiently synthesized and characterized in detail. The key step in preparing CzBTO and FBTO was related to the intramolecular

  一系列新颖的线性稠合多环芳族化合物，N-（2-癸基十四烷基）咔唑双[2,3- b ; 6,7- b ]苯并[ d ]噻吩-S，S-二氧化物（CzBTO）和9有效地合成并详细表征了9-二辛基芴双[2,3- b ; 6,7- b ]苯并[ d ]噻吩-S，S-二氧化物（FBTO），并结合了S，S-二氧化物苯并噻吩单元。准备CzBTO和FBTO的关键步骤与三氟甲磺酸引起的分子内亲电环化反应有关，其中活化的芳族结构单元中的相应甲基亚砜能够进行区域选择性环环化。CzBTO和FBTO在光致发光光谱中显示出非常深的蓝色发射，发射峰分别位于426和407 nm。FBTO在四氢呋喃溶液中的光致发光量子产率高达77％。密度泛函理论和电化学研究表明CzBTO和FBTO具有较大的带隙和非常低的最高占据分子轨道能级，这表明这两种化合物同时具有很高的热稳定性和光学稳定性。根据电化学测量，最高占据分子轨道能级为-6.04和-6
• Copolymers Comprising 2,7-Carbazole and Bis-benzothiadiazole Units for Bulk-Heterojunction Solar Cells
  作者：Jonggi Kim、Myoung Hee Yun、Piyush Anant、Shinuk Cho、Josemon Jacob、Jin Young Kim、Changduk Yang

  DOI：10.1002/chem.201101258

  日期：2011.12.16

  a series of donor (D)–acceptor (A) conjugated polymers based on bis‐benzothiadiazole (BBT). A PPP‐type copolymer of electron‐rich 2,7‐carbazole (CZ) and electron‐deficient BBT units poly[N‐(2‐decyltetradecyl)‐2,7‐carbazole‐co‐7,7′‐4,4′‐bis‐(2,1,3‐benzothiadiazole)}] (PCZ‐BBT), a PPV‐type copolymer poly[N‐(2‐decyltetradecyl)‐2,7‐carbazolevinylene‐co‐7,7′‐4,4′‐bis‐(2,1,3‐benzothiadiazolevinylene)}]

  基于分子内电荷转移（ICT）效应的理论考虑，我们设计了一系列基于双苯并噻二唑（BBT）的供体（D）-受体（A）共轭聚合物。富电子的2,7-咔唑（CZ）和缺电子的BBT单元的PPP型共聚物聚[ N-（2-癸基十四烷基）-2,7-咔唑-co-7,7'-4,4 '-双-（2,1,3-苯并噻二唑）}]（PCZ-BBT），PPV型共聚物聚[ N-（2-癸基十四烷基）-2,7-咔唑亚乙烯基-co -7,7'- 4,4'-双-（2,1,3-苯并噻二唑亚乙烯基）}（PCZV-BBTV），以及一种基于咔唑，噻吩和BBT的三元共聚物聚[ N-（2-癸基十四烷基）-2,7-（二-2-噻吩基）咔唑-co- 7,7'-4,4'-bis-（2,1,3-苯并噻二唑）}]（PDTCZ-BBT已合成），以了解BBT受体结构和键合对所得材料的光伏特性的影响。发现所得聚合物的HOMO和LUMO比苯并噻二唑基聚合物的HOM