2-[4,5-bis(pentylthio)-1,3-dithiole-2-ylidene]-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole | 300766-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[4,5-bis(pentylthio)-1,3-dithiole-2-ylidene]-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: 2-[4,5-bis(pentylthio)-1,3-dithiole-2-yliden]-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole；2-[4,5-Bis(n-pentylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrole；2-[4,5-bis(pentylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 300766-21-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NS₆
• 分子量: 447.799
• InChiKey: NIFVAIUGJUEGKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4,5-bis(pentylthio)-1,3-dithiole-2-ylidene]-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [2-(4,5-Bis-pentylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidene)-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Teththiafulvaleno带环的卟啉。

  摘要：

  据报道，有两种有效的合成途径可以合成第一个四硫富瓦戊烯酰化的卟啉。这些新颖的卟啉系统（参见图片； Pe =戊基）已通过使用多种技术进行了表征，包括EPR光谱，循环伏安法和质谱。从卟啉获得的Langmuir-Blodgett膜用于通过X射线衍射和原子力显微镜进行结构研究。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2497::aid-anie2497>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dihydro-N-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 2-[4,5-bis(pentylthio)-1,3-dithiole-2-ylidene]-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo-Annelated Tetrathiafulvalenes:  The Parent Systems

  摘要：

  The synthesis of a number pyrrolo-annelated tetrathiafulvalenes, including the parent bis(pyrrolo-[3,4-d])tetrathiafulvalene (7) is decribed. Starting from readily available 4,5-bis(bromomethyl)-1,3-dithiole-2-thione (14) and sodium tosylamide, the parent 7 and the asymmetric monopyrrolo tetrathiafulvalenes 23a;b were prepared in good yields via a nonclassical and simple pyrrole synthesis. Furthermore, a series of asymmetrical N-alkylated monopyrrolo/monodihydropyrrolotetrathiafulvalenes was prepared starting from primary amines and 14. A detailed study of the fundamental redox behavior of this class of heterocycles is reported. NMR spectroscopy, cyclic voltammetry, and PM3 MO calculations revealed that the pyrrolo-annelated tetrathiafulvalenes have highly extended pi-surfaces. The X-ray crystallographic analyses of the monopyrrolo tetrathiafulvalenes 22b and 24b, together with preliminary formation of a charge-transfer complex between the parent donor 7 and TCNQ, are also reported.

  DOI：

  10.1021/jo000742a

文献信息

• Complete Sequential Functionalization of Monopyrrolotetrathiafulvalenes
  作者：Jan O. Jeppesen、Hemant Gopee、Kent A. Nielsen

  DOI：10.1055/s-2005-861879

  日期：——

  Introduction of aldehyde and ketone functional groups into the α-positions of monopyrrolotetrathiafulvalene provides a novel method for a stepwise and selective penta-functionalization of monopyrrolotetrathiafulvalene derivatives.

  将醛和酮官能团引入单吡咯四噻五缬烯的 δ 位，为逐步和选择性地对单吡咯四噻五缬烯衍生物进行五官能团化提供了一种新方法。
• Tetrathiafulvalene Porphyrins
  作者：Kent A. Nielsen、Eric Levillain、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler、Jan O. Jeppesen

  DOI：10.1002/chem.200801636

  日期：2009.1.2

  Four tetrathiafulvalene (TTF)‐annulated porphyrins 1–4 were synthesized and characterized. All contain a tetraphenylporphyrin (TPP) core onto which four, two, or one TTF subunits were annulated. Absorption and fluorescence spectroscopic studies together with electrochemical investigations reveal that interactions between the porphyrin system and the annulated TTF units take place in solution. The annulation

  四硫富瓦烯（TTF）-annulated卟啉1 - 4被合成和表征。所有这些都包含四苯基卟啉（TPP）核心，在其上环化了四个，两个或一个TTF亚基。吸收光谱和荧光光谱研究以及电化学研究表明，卟啉系统与环状TTF单元之间的相互作用在溶液中发生。一个或多个TTF单元与卟啉核的环化对与此后一构架相关的还原电势产生深远影响，第一和第二还原电势的正位移分别在0.105至0.355 V和0.200至0.370 V的范围内，分别与模型化合物TPP中的相应过程进行比较18。TTF单元第一次氧化的氧化还原电势在4（ΔE ox 1 = + 0.285 V）和2（ΔE ox 1 = -0.140 V）中有相当大的偏移，而对于1和3，这些电势仍保留在区域内对于正常的TTF单元来说是预期的 与TTF亚基相关联的第二氧化电位相当大的变化被视为对2（Δ ë牛1 = -0.085）和3（Δ ë牛1 = -0.175）。的发射光谱1
• A mono-TTF-annulated porphyrin as a fluorescence switchElectronic supplementary information (ESI) available: data for 4. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b212456d/
  作者：Hongchao Li、Jan O. Jeppesen、Eric Levillain、Jan Becher

  DOI：10.1039/b212456d

  日期：2003.3.24

  Annulation of one TTF unit directly to the porphyrin chromophore produces an almost nonfluorescent species which can be transformed into a fluorescent species by oxidation of the TTF unit.

  将一个 TTF 单元直接与卟啉发色团连接会产生一种几乎无荧光的物质，这种物质可以通过 TTF 单元的氧化作用转化为荧光物质。
• MULTISENSOR ARRAY FOR DETECTION OF ANALYTES OR MIXTURES THEREOF IN GAS OR LIQUID PHASE
  申请人：Jeppesen Jan Oskar

  公开号：US20130096030A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to a multisensor array for detection of analytes in the gas phase or in the liquid phase, comprising at least two different chemo-selective compounds represented by the general formula (I) wherein the hetero atoms X 1 -X 4 and the substituents R 1 -R 4 are defined in the specification and the dashed bonds represent independently of each other either a single bond or a double bond. Said chemo-selective compounds are capable of individually changing physicochemical properties when exposed to analytes or analyte mixtures and these changes can be detected by a transducer or an array of transducers. The present invention does also relate to the use of at least two different chemo-selective compounds in a sensor array, a method for preparation of such sensor arrays and the use of said sensor arrays. Furthermore the present invention relates to methods for detecting and identifying analytes or mixtures thereof in the gas phase or in the liquid phase.

  本发明涉及一种多传感器阵列，用于检测气相或液相中的分析物，包括至少两种不同的化学选择性化合物，由一般式（I）表示，其中杂原子X1-X4和取代基R1-R4在说明书中定义，虚线键独立地表示单键或双键。所述化学选择性化合物在暴露于分析物或分析物混合物时能够单独改变物理化学性质，这些变化可以被传感器或传感器阵列检测到。本发明还涉及在传感器阵列中使用至少两种不同的化学选择性化合物，制备这种传感器阵列的方法以及使用该传感器阵列的方法。此外，本发明还涉及检测和鉴定气相或液相中的分析物或混合物的方法。
• Mono-Tetrathiafulvalene Calix[4]pyrrole in the Electrochemical Sensing of Anions
  作者：Kent A. Nielsen、Jan O. Jeppesen、Eric Levillain、Jan Becher

  DOI：10.1002/anie.200390074

  日期：2003.1.13