3-bromo-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one | 1439937-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 1439937-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrF₃O₃
• 分子量: 339.109
• InChiKey: MSKXHVGOMAJCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到3-(2,5-dimethoxybenzyl)-1,4-dimethyl-3-(trifluoromethyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-溴代烯酮与1,2-二胺反应中分子内CF3基团移位的实验和理论研究

  摘要：

  研究了三氟甲基化的2-溴代烯酮与N，N'-二烷基-1，2-二胺的反应。根据起始化合物的结构，观察到2-三氟乙酰基哌嗪或3-三氟甲基哌嗪-2-酮的形成。从多步过程的角度讨论了反应机理，该过程涉及在起始α-溴烯酮中依次取代溴，以及作为关键中间体形成目标杂环的俘获性氨基烯酮的分子内环化。理论计算结果与实验数据完全吻合。证明了三氟甲基在该反应中的独特作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201502706
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-butan-2-one 在 三乙胺 作用下， 生成 3-bromo-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-溴代烯酮与1,2-二胺反应中分子内CF3基团移位的实验和理论研究

  摘要：

  研究了三氟甲基化的2-溴代烯酮与N，N'-二烷基-1，2-二胺的反应。根据起始化合物的结构，观察到2-三氟乙酰基哌嗪或3-三氟甲基哌嗪-2-酮的形成。从多步过程的角度讨论了反应机理，该过程涉及在起始α-溴烯酮中依次取代溴，以及作为关键中间体形成目标杂环的俘获性氨基烯酮的分子内环化。理论计算结果与实验数据完全吻合。证明了三氟甲基在该反应中的独特作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201502706

文献信息

• Reaction of α-Bromo Enones with 1,2-Diamines. Cascade Assembly of 3-(Trifluoromethyl)piperazin-2-ones via Rearrangement
  作者：Alexander Yu. Rulev、Vasiliy M. Muzalevskiy、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Alexey R. Romanov、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/ol401041f

  日期：2013.6.7

  A facile one-pot synthesis of 3-trifluoromethylated piperazin-2-ones has been achieved by the treatment of trifluoromethyl 2-bromo enones with N,N'-disubstituted ethylenediamines in trifluoroethanol. The mechanism of this unexpected reaction is discussed in terms of multistep processes involving formation of captodative aminoenone as a key intermediate. The unique influence of trifluoromethyl group on the reaction path was demonstrated.