S-ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 418764-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: Mob(-2)Fuc3Ac4Ac(b)-SEt；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-6-ethylsulfanyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 418764-37-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇S
• 分子量: 412.504
• InChiKey: QODLNPUQJUCJNI-NRPZXZCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->2)-3,6-di-O-acetyl-4-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF O-METHYLATED DISACCHARIDES RELATED TO EXCRETORY/ SECRETORY ANTIGENS OF TOXOCARA LARVAE1

  摘要：

  The disaccharides 2-O-Me-alpha -L-Fucp-(1 -->2)-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 12, alpha -L-Fucp-(1 -->2)-4-O-Me-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 15, and 2-O-Me-alpha -L-Fucp-(1 -->2)-4-O-Me-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 18 have been synthesized. Glycosylation reactions were performed using ethyl 1-thiofueopyranosides as glycosyl donors and N-iodosuceiniinide-triflic acid as the activating agent. The O-methylated disaccharides correspond to highly immunogenic O-glycan antigens occurring at the surface of Toxocara canis and Toxocara cati larvae.

  DOI：

  10.1081/car-100108285
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 S-ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF O-METHYLATED DISACCHARIDES RELATED TO EXCRETORY/ SECRETORY ANTIGENS OF TOXOCARA LARVAE1

  摘要：

  The disaccharides 2-O-Me-alpha -L-Fucp-(1 -->2)-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 12, alpha -L-Fucp-(1 -->2)-4-O-Me-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 15, and 2-O-Me-alpha -L-Fucp-(1 -->2)-4-O-Me-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 18 have been synthesized. Glycosylation reactions were performed using ethyl 1-thiofueopyranosides as glycosyl donors and N-iodosuceiniinide-triflic acid as the activating agent. The O-methylated disaccharides correspond to highly immunogenic O-glycan antigens occurring at the surface of Toxocara canis and Toxocara cati larvae.

  DOI：

  10.1081/car-100108285

文献信息

• How the Substituent at O-3 of <i>N</i>-Acetylglucosamine Impacts Glycosylation at O-4: A Comparative Study
  作者：Jenifer L. Hendel、Jo-Wen Wang、Trudy A. Jackson、Karolyn Hardmeier、Richelle De Los Santos、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1021/jo901616p

  日期：2009.11.6

  protecting groups, β-linked or α-linked d or l sugars at O-3 is presented, using a per-O-acetylated α-d-glucosyl trichloroacetimidate donor under activation by BF3·OEt2. The presence of either an acyl or carbonate protecting group at O-3 did not impact the reactivity at O-4 with all glycosylations proceeding successfully. On the other hand, the presence of peracetylated sugars at O-3 of N-acetylglucosamine

  的4-OH的相对反应性的评估Ñ乙酰氨基葡萄糖受体轴承简单的保护基团，β联或α联d或升糖在O-3被呈现，使用以每个ö -acetylatedα- d - BF 3 ·OEt 2活化下的三氯乙酰氨基葡萄糖葡萄糖供体。在O-3处存在酰基或碳酸酯保护基团不会影响O-4处的反应性，所有糖基化均会成功进行。另一方面，在N-乙酰基葡糖胺受体的O-3处过乙酰化的糖的存在确实影响了4-OH的反应性。α- d -Man，β- d的受体-Gal或O-3处的β- d -Glc立即反应。相比之下，带有β- 1- Fuc，α - 1 - Fuc或α- 1- Rha的受体缓慢地进行糖基化，并且从反应混合物中回收未反应的受体。对在葡糖胺残基的O-3处带有过乙酰化的β- d- Gal或β- 1 -Fuc的二糖受体和三糖产物进行的系统研究表明，对于这两个受体，在岩藻糖苷键周围必须进行构象重新定向有助于降低β-岩藻糖基化受体的反应性。受主轴承β联d
• WO2023/49265
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  公开（公告）日：——