(2R,6S)-tert-butyl 2-methyl-6-nonylpiperidine-1-carboxylate | 1391350-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-tert-butyl 2-methyl-6-nonylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,6S)-2-methyl-6-nonylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1391350-60-9
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₂
• 分子量: 325.535
• InChiKey: MTRVHGSBNAPLFP-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (2R,6S)-tert-butyl 2-methyl-6-nonylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D, isosolenopsin and isosolenopsin A: application of a gold-catalyzed cyclization

  摘要：

  我们开发了一种以 D-丙氨酸为原料全合成哌啶生物碱 (+)-241D、异橙皮苷和异橙皮苷 A 的新方法。获得手性吡啶酮中间体的关键步骤是通过金介导的环化反应实现的。最后，在不同的还原条件下，只需几步就能得到这些天然产物，而且总收率很高。

  DOI：

  10.1039/c2ob25685a