phenyl 1-deoxy-1-thio-4-O-(3'-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 166594-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 1-deoxy-1-thio-4-O-(3'-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 166594-04-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₂S₂
• 分子量: 588.654
• InChiKey: TXHKQGOVLKQSMG-VVMLNHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  192.44
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 phenyl 1-deoxy-1-thio-4-O-(3'-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2',4',6'-tri-O-acetyl-3'-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranosyl)-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二丁基亚锡缩醛：糖苷区域选择性硫酸化的有用中间体。

  摘要：

  硫酸化的单-和二糖是由一种新的硫酸化的方法合成经由糖类它们二丁基锡stannylene缩醛的区域选择性活化，随后用硫trioxidetrimethylamine治疗。该方法学应用于3'-硫酸化的乳糖苷15和23，半乳糖基神经酰胺硫化物3和2'-硫酸化的麦芽糖苷30、32和34的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86292-8
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.7h， 生成 phenyl 1-deoxy-1-thio-4-O-(3'-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二丁基亚锡缩醛：糖苷区域选择性硫酸化的有用中间体。

  摘要：

  硫酸化的单-和二糖是由一种新的硫酸化的方法合成经由糖类它们二丁基锡stannylene缩醛的区域选择性活化，随后用硫trioxidetrimethylamine治疗。该方法学应用于3'-硫酸化的乳糖苷15和23，半乳糖基神经酰胺硫化物3和2'-硫酸化的麦芽糖苷30、32和34的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86292-8