icosane-10,11-dione | 4443-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: icosane-10,11-dione
• 英文别名: eicosane-10,11-dione；bicaprinoyl；Eicosan-10,11-dion；Dicaprionyl；caprinil
• CAS: 4443-63-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: BNFCPSVKSXLYDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  387.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  icosane-10,11-dione 在 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 [Pd₂(NO₃)₄(6,6'-bis(5,6-dinonyl-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2'-bipyridine)]*2.5H₂O
  参考文献：
  名称：

  Separation and complexation of palladium(ii) with a new soft N-donor ligand 6,6′-bis(5,6-dinonyl-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2′-bipyridine (C9-BTBP) in nitric acid medium

  摘要：

  "¹H NMR滴定发现溶液中存在1:1和2:1的Pd-C9-BTBP配合物。"

  DOI：

  10.1039/c5nj03082j
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-undecanoyl chloride 生成 icosane-10,11-dione
  参考文献：
  名称：

  长链酰基辅酶和邻二酮

  摘要：

  研究了制备长链邻二酮的几种方法。酰基转移酶缩合，然后进行氧化，提供了一种制备对称化合物的极佳途径，但对于不对称二酮而言并不令人满意。后者由（i）由二烷基乙炔经半氢化，羟基化和用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化而制得；（ii）由α-乙酰氧基酰氯和双四氢吡喃基或二苄基烷基丙二酸酯的钠衍生物衍生，然后除去保护基并脱羧得到α-乙酰氧基-酮，然后将其水解和氧化。

  DOI：

  10.1039/j39680002617

文献信息

• Catalytic Action of Azolium Salts. VI. Preparation of Benzoins and Acyloins by Condensation of Aldehydes Catalyzed by Azolium Salts.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.42.2633

  日期：——

  Benzoins 4 (2-hydroxyethanones substituted with aryl groups at the 1- and 2-positions) were prepared by self-condensation of aromatic aldehydes 3 using catalytic amounts of azolium salts 1 and 2 in excellent yields.1, 3-Dimethylbenzimidazolium iodide (2) was an effective catalyst for the preparation of acyloins 6 (2-hydroxyethanones substituted with alkyl groups at the 1- and 2-positions) by self-condensation of aliphatic aldehydes 5. On the other hand, an attempt at the condensation of hexanal (5d) catalyzed by 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1) failed to yield the acyloin 6d, and instead the aldol-type condensed product 8d was obtained.

  苯偶姻 4（在 1- 和 2-位置上带有芳基取代的 2-羟基乙酮）通过使用少量的唑盐 1 和 2 作为催化剂，由芳香醛 3 的自缩合反应高效制备得到。1,3-二甲基苯并咪唑碘盐（2）是制备乙偶姻 6（在 1- 和 2-位置上带有烷基取代的 2-羟基乙酮）的有效催化剂，通过脂肪醛 5 的自缩合反应实现。另一方面，使用 1,3-二甲基咪唑碘盐（1）催化己醛（5d）的缩合反应未能得到乙偶姻 6d，而是得到了醛醇型缩合产物 8d。
• Aerobic oxidation of α-hydroxycarbonyls catalysed by trichlorooxyvanadium: efficient synthesis of α-dicarbonyl compounds
  作者：Masayuki Kirihara、Yuta Ochiai、Shinobu Takizawa、Hiroki Takahata、Hideo Nemoto

  DOI：10.1039/a903622i

  日期：——

  α-Hydroxycarbonyls were efficiently oxidized into α-dicarbonyls using a catalytic amount of trichlorooxyvanadium under an oxygen atmosphere.

  在氧气氛围下，三氯氧钒的催化量有效地将α-羟基醛氧化为α-二羰基化合物。
• Praefcke, Klaus; Kohne, Bernd; Korinth, Frank, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 617 - 622
  作者：Praefcke, Klaus、Kohne, Bernd、Korinth, Frank、Psaras, Panicos、Nasielski, Jaques、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bloch et al., Helvetica Chimica Acta, 1945, vol. 28, p. 1412
  作者：Bloch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kohne, Bernd; Praefcke, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 3, p. 522 - 528
  作者：Kohne, Bernd、Praefcke, Klaus

  DOI：——

  日期：——