(S)-N-(1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)ethyl)-2-(1-methyl-3-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yloxy)acetamide | 1312945-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-N-(1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)ethyl)-2-(1-methyl-3-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yloxy)acetamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)ethyl]-2-[1-methyl-3-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yl]oxyacetamide
• CAS: 1312945-84-8
• 化学式: C₂₃H₂₃F₃N₆O₂
• 分子量: 472.47
• InChiKey: KNSSBXCHRPNPDS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-5-胺 在 水 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-N-(1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)ethyl)-2-(1-methyl-3-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yloxy)acetamide 、 (S)-N-(1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)ethyl)-2-(1-methyl-3-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶作为有效的双重orexin受体拮抗剂（DORA）

  摘要：

  通过高通量筛选鉴定了化合物rac - 1。在这里我们报告SAR研究和MedChem对高效双食欲素受体拮抗剂（S）-2和（S）-3的优化。此外，突出了克服次优理化性质的策略，并提出了代表性化合物的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.055

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED HETEROARYL-FUSED PYRIDINES<br/>[FR] PYRIDINES ACCOLÉES À DI-SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011076744A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates to compound of the formula (I') in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及公式(I')的化合物，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；其制备方法，其作为药物的用途以及包含它的药物。
• DISUBSTITUTED HETEROARYL-FUSED PYRIDINES
  申请人：Babiger Sangamesh

  公开号：US20120258973A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The invention relates to compound of the formula (I′) in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及式(I′)的化合物，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；其制备，其作为药物的用途以及包含它的药物。
• Disubstituted heteroaryl-fused pyridines
  申请人：Badiger Sangamesh

  公开号：US08742106B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  The invention relates to compound of the formula (I′) in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及公式（I'）的化合物，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；涉及其制备，用作药物及包含它的药物。
• US8742106B2
  申请人：——

  公开号：US8742106B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• Discovery of 1 H -pyrazolo[3,4- b ]pyridines as potent dual orexin receptor antagonists (DORAs)
  作者：Dirk Behnke、Simona Cotesta、Samuel Hintermann、Markus Fendt、Christine E. Gee、Laura H. Jacobson、Grit Laue、Arndt Meyer、Trixie Wagner、Sangamesh Badiger、Vinod Chaudhari、Murali Chebrolu、Chetan Pandit、Daniel Hoyer、Claudia Betschart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.055

  日期：2015.12

  Compound rac-1 was identified by high throughput screening. Here we report SAR studies and MedChem optimization towards the highly potent dual orexin receptor antagonists (S)-2 and (S)-3. Furthermore, strategies to overcome the suboptimal physicochemical properties are highlighted and the pharmacokinetic profiles of representative compounds is presented.

  通过高通量筛选鉴定了化合物rac - 1。在这里我们报告SAR研究和MedChem对高效双食欲素受体拮抗剂（S）-2和（S）-3的优化。此外，突出了克服次优理化性质的策略，并提出了代表性化合物的药代动力学特征。