tert-butyl (5-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate | 872323-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl(5-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-(5-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinolin-3-yl)carbamate
• CAS: 872323-57-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: QPGUURFMKQYPQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到3-amino-5-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROQUINOLONES AND AZA-ANALOGUES THEREOF FOR USE AS DPP-IV INHIBITORS IN THE TREATEMENT OF DIABETES
  [FR] TETRAHYDROQUINOLONES ET AZA-ANALOGUES ASSOCIES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DPP-IV DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐，其中化学式（I）中Ar是可选择的取代苯基；R1选自：化学式a）或b）（其中是单键或双键）；R5、R6、R7和R8例如是氢或烷基；R4选自氢、（3-4C）环烷基和可选择的取代（1-4C）烷基；R10例如选自氢、（1-4C）烷基、（3-6C）环烷基（1-4C）烷基、羟基（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基、芳基（1-4C）烷基；Y是碳，环A是可选择的取代苯基；或每个Y可以独立地是碳或氮，环A是可选择的取代的5-或6-成员的杂芳烃环；R11选自氢和可选择的取代苯基；p在每次出现时独立地为0、1或2；描述了制备这类化合物的过程以及它们作为DPP-IV抑制剂在糖尿病治疗中的用途。

  公开号：

  WO2005123685A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)-6-甲基-2-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 tert-butyl (5-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROQUINOLONES AND AZA-ANALOGUES THEREOF FOR USE AS DPP-IV INHIBITORS IN THE TREATEMENT OF DIABETES
  [FR] TETRAHYDROQUINOLONES ET AZA-ANALOGUES ASSOCIES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DPP-IV DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐，其中化学式（I）中Ar是可选择的取代苯基；R1选自：化学式a）或b）（其中是单键或双键）；R5、R6、R7和R8例如是氢或烷基；R4选自氢、（3-4C）环烷基和可选择的取代（1-4C）烷基；R10例如选自氢、（1-4C）烷基、（3-6C）环烷基（1-4C）烷基、羟基（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基、芳基（1-4C）烷基；Y是碳，环A是可选择的取代苯基；或每个Y可以独立地是碳或氮，环A是可选择的取代的5-或6-成员的杂芳烃环；R11选自氢和可选择的取代苯基；p在每次出现时独立地为0、1或2；描述了制备这类化合物的过程以及它们作为DPP-IV抑制剂在糖尿病治疗中的用途。

  公开号：

  WO2005123685A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-methyl-6-nitro-L-phenylalanine hydrochloride 、 水 、 三乙胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 氢气 甲醇 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude material 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 tert-butyl (5-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give tert-butyl(5-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate (Intermediate 62) as an off white solid (0.53 g, 11%)的产率得到tert-butyl (5-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinolones and Aza-Analogues Thereof for Use as Dpp-IV Inhibitors in the Treatment of Diabetes

  摘要：

  化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，公式（I）中 Ar 是可选的取代苯基；R1 选自：公式 a）或 b）（其中是单键或双键）；R5、R6、R7 和 R8 是氢或烷基；R4 选自氢、（3-4C）环烷基和可选取代的（1-4C）烷基；R10 例如选自氢、（1-4C）烷基、（3-6C）环烷基（1-4C）烷基、羟基（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基、芳基（1-4C）烷基；Y 是碳且环A是可选的取代苯基；或每个Y可以独立地是碳或氮，环A是可选的取代5-或6-成员的杂环芳烃环；R11选自氢和可选取代的苯基；p 在每次出现时独立地为0、1或2。描述了制备这种化合物的过程以及它们作为DPP-IV抑制剂在糖尿病治疗中的用途。

  公开号：

  US20080009512A1

文献信息

• PENTADIENAMIDE DERIVATIVES
  申请人：NAKASATO Yoshisuke

  公开号：US20090203667A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention provides a pentadienamide derivative represented by the formula (I): (wherein R 1 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; R 2 represents substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heteroalicyclic group, or the like; R 3 represents a hydrogen atom or is combined together with R 4 and the adjacent nitrogen atom thereto to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group; R 4 represents substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heteroalicyclic group, or the like, or is combined together with R 3 and the adjacent nitrogen atom thereto to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom or methyl) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like.

  本发明提供了一种由以下公式（I）表示的五二烯酰胺衍生物：（其中，R1代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香杂环基；R2代表取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳香杂环基，取代或未取代的杂环螺环基或类似物；R3代表氢原子或与R4及其相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基；R4代表取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳香杂环基，取代或未取代的杂环螺环基或类似物，或与R3及其相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基；R5、R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或甲基）或其药学上可接受的盐等。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLONES AND AZA-ANALOGUES THEREOF FOR USE AS DPP-IV INHIBITORS IN THE TREATEMENT OF DIABETES<br/>[FR] TETRAHYDROQUINOLONES ET AZA-ANALOGUES ASSOCIES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DPP-IV DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005123685A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, formula (I) wherein Ar is optionally substituted phenyl; R1 is selected from: formula a) or b) (wherein is a single or double bond); R5, R6, R7 and R8 are for example hydrogen or alkyl; R4 is selected from hydrogen, (3-4C)cycloalkyl and optionally substituted (1-4C)alkyl; R10 is for example selected from hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl(1-4C)alkyl, hydroxy(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, aryl(1-4C)alkyl; Y is carbon and Ring A is optionally substituted phenylene; or each Y may independently be carbon or nitrogen and Ring A is optionally substituted 5- or 6-membered, heteroarylene ring; R11 is selected from hydrogen and optionally substituted phenyl; p is independently at each occurrence 0, 1 or 2; are described. Processes for making such compounds and their use as DPP-IV inhibitors in the treatment of diabetes are also described.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐，其中化学式（I）中Ar是可选择的取代苯基；R1选自：化学式a）或b）（其中是单键或双键）；R5、R6、R7和R8例如是氢或烷基；R4选自氢、（3-4C）环烷基和可选择的取代（1-4C）烷基；R10例如选自氢、（1-4C）烷基、（3-6C）环烷基（1-4C）烷基、羟基（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基、芳基（1-4C）烷基；Y是碳，环A是可选择的取代苯基；或每个Y可以独立地是碳或氮，环A是可选择的取代的5-或6-成员的杂芳烃环；R11选自氢和可选择的取代苯基；p在每次出现时独立地为0、1或2；描述了制备这类化合物的过程以及它们作为DPP-IV抑制剂在糖尿病治疗中的用途。
• Tetrahydroquinolones and Aza-Analogues Thereof for Use as Dpp-IV Inhibitors in the Treatment of Diabetes
  申请人：Birch Martin Alan

  公开号：US20080009512A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, formula (I) wherein Ar is optionally substituted phenyl; R 1 is selected from: formula a) or b) (wherein is a single or double bond); R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are for or alkyl; R 4 is selected from hydrogen, (3-4C)cycloalkyl and optionally substituted (1-4C)alkyl; R 10 is for example selected from hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl(1-4C)alkyl, hydroxy(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, aryl(1-4C)alkyl; Y is carbon and Ring A is optionally substituted phenylene; or each Y may independently be carbon or nitrogen and Ring A is optionally substituted 5- or 6-membered, heteroarylene ring; R 11 is selected from hydrogen and optionally substituted phenyl; p is independently at each occurrence 0, 1 or 2; are described. Processes for making such compounds and their use as DPP-IV inhibitors in the treatment of diabetes are also described.

  化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，公式（I）中 Ar 是可选的取代苯基；R1 选自：公式 a）或 b）（其中是单键或双键）；R5、R6、R7 和 R8 是氢或烷基；R4 选自氢、（3-4C）环烷基和可选取代的（1-4C）烷基；R10 例如选自氢、（1-4C）烷基、（3-6C）环烷基（1-4C）烷基、羟基（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基、芳基（1-4C）烷基；Y 是碳且环A是可选的取代苯基；或每个Y可以独立地是碳或氮，环A是可选的取代5-或6-成员的杂环芳烃环；R11选自氢和可选取代的苯基；p 在每次出现时独立地为0、1或2。描述了制备这种化合物的过程以及它们作为DPP-IV抑制剂在糖尿病治疗中的用途。