4-butyl-2-ethoxy-2H-benzo[e][1,2]oxaphosphinine 2-oxide | 1571900-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 4-butyl-2-ethoxy-2H-benzo[e][1,2]oxaphosphinine 2-oxide
• CAS: 1571900-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₉O₃P
• 分子量: 266.277
• InChiKey: SNHJLBVDZBBUGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl phenyl (hex-1-ynyl)phosphonate 在 三苯基膦氯金 、 三氟甲磺酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到4-butyl-2-ethoxy-2H-benzo[e][1,2]oxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  金催化的芳基炔基膦酸酯的氢芳基化反应合成香豆香豆素。

  摘要：

  AbstractIntramolecular hydroarylation using aryl alkynylphosphonates proceeds smoothly with a gold/silver catalyst in the presence of trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in the 6‐endo mode, thus affording a unique synthetic method for phosphacoumarins having various functional groups, which could be a privileged structure and prevalent scaffold in phosphorus heterocycles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300545

文献信息

• <i>anti</i>-Hydroarylation of Activated Internal Alkynes: Merging Pd and Energy Transfer Catalysis
  作者：Javier Corpas、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02281

  日期：2020.8.21

  electron-poor and electron-rich aryl reagents is reported. This selectivity is achieved through a sequential syn-carbopalladation of the alkyne by an Ar–Pd species, followed by a tandem, Ir-photocatalyzed, counter-thermodynamic E → Z isomerization. The use of ortho-substituted boronic acids enables direct access to pharmaceutically relevant heterocyclic cores via a cascade process. Mechanistic insight

  据报道，与贫电子和富电子芳基试剂均兼容的缺电子内部炔烃的一般催化抗氢芳基化反应。这种选择性是通过Ar-Pd分子对炔烃进行顺式羰基缩合，然后进行Ir串联的Ir光催化逆热力学E → Z异构化来实现的。邻取代的硼酸的使用使得能够经由级联过程直接进入药学上相关的杂环核。提供了有关Ar–Pd与Pd–H作为活性物种参与的机理的见解。
• Palladium-Catalyzed Addition/Cyclization of (2-Hydroxyaryl)boronic Acids with Alkynylphosphonates: Access to Phosphacoumarins
  作者：Dumei Ma、Shanshan Hu、Sirui Chen、Jiaoting Pan、Song Tu、Yingwu Yin、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03151

  日期：2020.10.16

  A facile palladium-catalyzed addition/cyclization of (2-hydroxyaryl)boronic acids with alkynylphosphonates has been developed, providing an effective strategy to construct a series of valuable phosphacoumarins. This methodology features excellent regioselectivity and broad substrate tolerance.

  已经开发了一种简便的钯催化的（2-羟基芳基）硼酸与炔基膦酸酯的加成/环化反应，为构建一系列有价值的磷香豆素提供了有效的策略。该方法具有出色的区域选择性和广泛的底物耐受性。