3-[(7R,8S)-8-({(1S)-1-[4-(methyloxy)phenyl]ethyl}amino)-5,6,7,8-tetrahydro-7-quinolinyl]-1-propanol | 909909-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(7R,8S)-8-({(1S)-1-[4-(methyloxy)phenyl]ethyl}amino)-5,6,7,8-tetrahydro-7-quinolinyl]-1-propanol
• 英文别名: 3-[(7R,8S)-8-[[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-7-yl]propan-1-ol
• CAS: 909909-22-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: LXBOLFTVMJGNKU-XERREHJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(7R,8S)-8-({(1S)-1-[4-(methyloxy)phenyl]ethyl}amino)-5,6,7,8-tetrahydro-7-quinolinyl]-1-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(4aS,10bR)-1-{(1S)-1-[4-(methyloxy)phenyl]ethyl}-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  具有抗HIV-1活性的新型三环1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-1,10-菲咯啉环系统和CXCR4拮抗剂的合成

  摘要：

  描述了新的1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-1,10-菲咯啉环系统的立体异构和非对映选择性合成。制备了所有四种非对映异构体的衍生物，并在> 98％ee中分离。比较纯对映异构体，以确定最佳抗HIV活性所需的优选绝对和相对构型。介绍了新合成的三环八氢菲咯啉抑制剂的抗HIV效能和药代动力学特性，并与先前报道的双环（8 S）-N-甲基-5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺类似物进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(7R,8S)-8-({(1S)-1-[4-(methyloxy)phenyl]ethyl}amino)-5,6,7,8-tetrahydro-7-quinolinyl]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到3-[(7R,8S)-8-({(1S)-1-[4-(methyloxy)phenyl]ethyl}amino)-5,6,7,8-tetrahydro-7-quinolinyl]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  具有抗HIV-1活性的新型三环1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-1,10-菲咯啉环系统和CXCR4拮抗剂的合成

  摘要：

  描述了新的1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-1,10-菲咯啉环系统的立体异构和非对映选择性合成。制备了所有四种非对映异构体的衍生物，并在> 98％ee中分离。比较纯对映异构体，以确定最佳抗HIV活性所需的优选绝对和相对构型。介绍了新合成的三环八氢菲咯啉抑制剂的抗HIV效能和药代动力学特性，并与先前报道的双环（8 S）-N-甲基-5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺类似物进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.030

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20090093454A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides compounds of Formula (I) comprising: including salts, solvates, and physiologically functional derivatives thereof, pharmaceutical formulations containing them, processes for their preparation, and methods of treatment using them.

  本发明提供了式（I）的化合物，包括盐、溶剂化合物和生理功能衍生物，以及含有它们的制药配方、它们的制备过程和使用它们的治疗方法。
• WO2006/96444
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CXCR4 MODULATORS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DE CXCR4 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]EMORY UNIVERSITY

  公开号：WO2023003862A1

  公开（公告）日：2023-01-26

  CXCR4 antagonists and pharmaceutical formulations thereof are disclosed. The compounds and pharmaceutical formulations disclosed herein can be used to antagonize the CXCR4 pathway for mobilizing stem cells or treating a condition, disorder, or disease associated with the CXCR4 pathway. Exemplary conditions, disorders, and diseases relevant to this disclosure include HIV infections, WHIM syndrome, Waldenström macroglobulinemia, chronic neutropenia, primary immune-deficiency, aplastic anemia, hypoplastic myelodysplastic syndrome, acute respiratory distress syndrome (ARDS), ankylosing spondylitis, autoimmune diseases, and cancers.
• Synthesis of a novel tricyclic 1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-1,10-phenanthroline ring system and CXCR4 antagonists with potent activity against HIV-1
  作者：John G. Catalano、Kristjan S. Gudmundsson、Angilique Svolto、Sharon D. Boggs、John F. Miller、Andrew Spaltenstein、Michael Thomson、Pat Wheelan、Doug J. Minick、Dean P. Phelps、Stephen Jenkinson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.030

  日期：2010.4

  were compared in order to determine the preferred absolute and relative configuration required for optimal anti-HIV activity. Anti-HIV potency and pharmacokinetic properties of the newly synthesized tricyclic octahydrophenanthroline inhibitors are presented and comparisons are made to previously reported bicyclic (8S)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine analogs.

  描述了新的1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-1,10-菲咯啉环系统的立体异构和非对映选择性合成。制备了所有四种非对映异构体的衍生物，并在> 98％ee中分离。比较纯对映异构体，以确定最佳抗HIV活性所需的优选绝对和相对构型。介绍了新合成的三环八氢菲咯啉抑制剂的抗HIV效能和药代动力学特性，并与先前报道的双环（8 S）-N-甲基-5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺类似物进行了比较。