hamayne | 61948-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: hamayne
• 英文别名: (1S,13S,15R,18R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraene-15,18-diol
• CAS: 61948-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: KWAOMPWGIIXDPH-MVWHLILJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hamayne 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (±)-apohaemanthamine
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Hamayne, a New Alkaloid fromCrinum asiaticumL.var. japonicumBaker

  摘要：

  根据光谱和化学证据，从 Crinum asiaticum L. var. japonicum Baker 果实中分离出的 hamayne 的结构被确定为 O-demethylcrinamine (IV)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3363
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,6S,7aS)-N-p-tolylsulfonyl-3-acetyloxy-3a-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindole 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 sodium naphthalenide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 hamayne
  参考文献：
  名称：

  介孔-6,6-二溴双环[3.1.0]己烷的电环开环和不对称化亲核陷阱在可瑞宁和山梨糖胺生物碱的合成中的应用

  摘要：

  在手性，非外消旋1°-胺28存在下，C 2对称（内消旋）6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（如10）的热诱导开环得到约1 。非对映异构体和色谱上可分离的1-氨基-2-溴-2-环己烯的1：1混合物37（42％）和38（45％）。每个步骤都经过了13个步骤的详细阐述，包括Suzuki-Miyaura交叉偶联，自由基环化和Pictet-Spengler反应，转变为（-）-或（+）-三氢呋喃（1或ent - 1， 分别）。这些协议的变化适用于（+）-和（-）-11-羟基vattitine [（+）-和（-）- 3 ]，（+）-和（-）-bulbispermine [（+） -和（-）- 4 ]，（+）-和（-）-甘露胺[[+]-和（-）- 5 ]，（+）-和（-）-Pretazettine [[+]-和（- ）-6 ]，以及（+）-和（-）-他zetine [[+]-和（-）- 7 ]以及（±）-hamayne

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00018

文献信息

• The Total Synthesis of the Crinine Alkaloid Hamayne via a Pd[0]-Catalyzed Intramolecular Alder-Ene Reaction
  作者：Laurent Petit、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol2023938

  日期：2011.11.4

  The racemic form of the title alkaloid, 1, has been prepared in 13 steps from the ring-fused gem-dibromocyclopropane 7. Key transformations include the thermally induced electrocyclic ring-opening of compound 7, the Pd[0]-catalyzed intramolecular Alder-ene (IMAE) reaction of the derived sulfonamide (±)-12, and the conversion of the ensuing C-3a-arylhexahydroindole (±)-16 into (±)-hamayne via a Pictet–Spengler

  标题生物碱1的外消旋体已从环稠合的宝石-二溴环丙烷7历经13步制备。关键的转变包括化合物7的热诱导的电环开环，衍生的磺酰胺（±）-12的Pd [0]催化的分子内Alder-ene（IMAE）反应以及随后的C-3a-芳基六氢吲哚的转化（±） - 16到（±）-hamayne经由的Pictet-Spengler反应。
• New Crinine-Type Alkaloids with Inhibitory Effect on Induction of Inducible Nitric Oxide Synthase from <i>Crinum yemense</i>
  作者：Osama Bashir Abdel-Halim、Toshio Morikawa、Shin Ando、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1021/np030529k

  日期：2004.7.1

  The 80% aqueous methanolic extract from the bulbs of Crinum yemense showed a potent inhibitory effect on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated macrophages. Three new crinine-type alkaloids, yemenines A (1), B (2), and C (3), were isolated from the herbal extract together with six known alkaloids. The absolute configurations of 1-3 were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence. The effects of the isolated alkaloids on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated macrophages were examined, and several alkaloids, e.g. 1, (+)-bulbispermine (6), (+)-crinamine (7), (+)-6-hydroxycrinamine (8), and (-)-lycorine (9), showed inhibitory effects on nitric oxide production and induction of inducible nitric oxide synthase.
• Application of Electrocyclic Ring-Opening and Desymmetrizing Nucleophilic Trappings of <i>meso</i>-6,6-Dibromobicyclo[3.1.0]hexanes to Total Syntheses of Crinine and Haemanthamine Alkaloids
  作者：Ping Lan、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00018

  日期：2019.3.15

  radical cyclization, and Pictet–Spengler reactions, into (−)- or (+)-crinane (1 or ent-1, respectively). Variations on these protocols were applied to the total syntheses of (+)- and (−)-11-hydroxyvattitine [(+)- and (−)-3], (+)- and (−)-bulbispermine [(+)- and (−)-4], (+)- and (−)-haemanthamine [(+)- and (−)-5], (+)- and (−)-pretazettine [(+)- and (−)-6], and (+)- and (−)-tazettine [(+)- and (−)-7] as

  在手性，非外消旋1°-胺28存在下，C 2对称（内消旋）6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（如10）的热诱导开环得到约1 。非对映异构体和色谱上可分离的1-氨基-2-溴-2-环己烯的1：1混合物37（42％）和38（45％）。每个步骤都经过了13个步骤的详细阐述，包括Suzuki-Miyaura交叉偶联，自由基环化和Pictet-Spengler反应，转变为（-）-或（+）-三氢呋喃（1或ent - 1， 分别）。这些协议的变化适用于（+）-和（-）-11-羟基vattitine [（+）-和（-）- 3 ]，（+）-和（-）-bulbispermine [（+） -和（-）- 4 ]，（+）-和（-）-甘露胺[[+]-和（-）- 5 ]，（+）-和（-）-Pretazettine [[+]-和（- ）-6 ]，以及（+）-和（-）-他zetine [[+]-和（-）- 7 ]以及（±）-hamayne
• The Structure of Hamayne, a New Alkaloid from<i>Crinum asiaticum</i>L.<i>var. japonicum</i>Baker
  作者：Masamitsu Ochi、Hitoshi Otsuki、Kosho Nagao

  DOI：10.1246/bcsj.49.3363

  日期：1976.11

  The structure of hamayne isolated from the fruit of Crinum asiaticum L. var. japonicum Baker was established to be O-demethylcrinamine (IV) on the basis of spectral and chemical evidence.

  根据光谱和化学证据，从 Crinum asiaticum L. var. japonicum Baker 果实中分离出的 hamayne 的结构被确定为 O-demethylcrinamine (IV)。