5,6,7,8-Tetrahydro-8-hydroxy-3-methylchinolin | 62230-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydro-8-hydroxy-3-methylchinolin
• 英文别名: 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ol；3-methyl-8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 62230-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: IFBPXUKVACXFAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrahydro-8-hydroxy-3-methylchinolin 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到3-methyl-6,7-dihydroquinolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉基CXCR4拮抗剂的合成与合成孔径雷达

  摘要：

  CXCR4是在许多癌细胞类型的表面表达的最常见的趋化因子受体。与正常细胞相比，癌细胞过度表达CXCR4，这与癌细胞的转移，血管生成和肿瘤的生长有关。CXCR4拮抗剂可能会干扰CXCL12介导的生存前信号并抑制趋化性，从而可能降低癌细胞的生存能力。在本文中，我们描述了一系列CXCR4拮抗剂，它们源自文献中盛行的（S）-5,6,7,8-四氢喹啉-8-胺。该系列去除了四氢喹啉的刚性和手性，从而提供了2-（氨基甲基）吡啶类似物，它们更容易获得并表现出改善的肝微粒体稳定性。描述了药物化学策略和生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00381
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰氧基-3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以9.65 g的产率得到5,6,7,8-Tetrahydro-8-hydroxy-3-methylchinolin
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉基CXCR4拮抗剂的合成与合成孔径雷达

  摘要：

  CXCR4是在许多癌细胞类型的表面表达的最常见的趋化因子受体。与正常细胞相比，癌细胞过度表达CXCR4，这与癌细胞的转移，血管生成和肿瘤的生长有关。CXCR4拮抗剂可能会干扰CXCL12介导的生存前信号并抑制趋化性，从而可能降低癌细胞的生存能力。在本文中，我们描述了一系列CXCR4拮抗剂，它们源自文献中盛行的（S）-5,6,7,8-四氢喹啉-8-胺。该系列去除了四氢喹啉的刚性和手性，从而提供了2-（氨基甲基）吡啶类似物，它们更容易获得并表现出改善的肝微粒体稳定性。描述了药物化学策略和生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00381

文献信息

• Studies on proton pump inhibitors. I. Synthesis of 8-((2-benzimidazolyl)sulfinyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and related compounds.
  作者：Minoru UCHIDA、Seiji MORITA、Masatoshi CHIHIRO、Toshimi KANBE、Katsuya YAMASAKI、Youichi YABUUCHI、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.1517

  日期：——

  Many 8-[(2-benzimidazolyl)sulfinyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinolines were synthesized and examined for their (H+ + K+) adenosine triphosphatase ATPase-inhibitory and antisecretory activities. These sulfinyl compounds could be considered to be rigid analogues of the 2-[(2-pyridyl)methylsulfinyl]benzimidazole class of antisecretory agents. All the compounds tested were potent inhibitors of (H+ + K+)ATPase

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。
• [EN] NOVEL MICROBIOCIDAL DIOXIME ETHER DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS MICROBICIDES D'ÉTHER DE DIOXIME
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012001040A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R1, A1, X, Y6, Y7, Y8, G1, G2, G3 and p are as defined in the claims. The invention further provides intermediates used in the preparation of these compounds, to compositions which comprise these compounds and to their use in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  本发明提供了以下式（I）的化合物，其中R1、A1、X、Y6、Y7、Y8、G1、G2、G3和p如权利要求中所定义。本发明还提供了用于制备这些化合物的中间体，以及包含这些化合物的组合物，并将其用于农业或园艺中，以控制或预防植物受植物病原微生物，尤其是真菌的侵害。
• Benzimidazolyl-thio-tetrahydroquinolines and anti-peptic ulcer
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04738970A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Novel tetrahydroquinoline derivatives and salts thereof and novel imidazopyridine derivatives and salts thereof, both having excellent anti-peptic ulcer activities, and are useful as treating agents for peptic ulcers such as gastric ulcer, duodenum ulcer and the like.

  这是一段关于新型四氢喹啉衍生物及其盐和新型咪唑吡啶衍生物及其盐的介绍，它们都具有出色的抗消化性溃疡活性，可用作治疗胃溃疡、十二指肠溃疡等消化性溃疡的治疗剂。
• 8-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04011229A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  The invention provides 5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives which are substituted at the 8-position by an amino group. The 8-amino compounds are intermediates for corresponding thiocarbamoyl derivatives which are anti-ulcer agents.

  本发明提供了在8位被氨基取代的5,6,7,8-四氢喹啉衍生物。这些8-氨基化合物是相应的硫代氨基甲酰衍生物的中间体，这些衍生物是抗溃疡剂。
• Tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US03991065A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  The invention provides 5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives which are substituted at the 8-position by an amino group or the group NHCSNHR.sup.5 where R.sup.5 is hydrogen, alkyl of 1 - 3 carbon atoms which may be substituted by dialkylamino; lower alkanoyl or aroyl. The 8-amino cmpounds and those where R.sup.5 is lower alkanoyl or aroyl are intermediates. The other compounds are anti-ulcer agents.

  该发明提供了在8位被氨基团或NHCSNHR.sup.5（其中R.sup.5是氢，1-3个碳原子的烷基，可以被二烷基氨基取代；低级酰基或芳基）取代的5,6,7,8-四氢喹啉衍生物。8-氨基化合物和R.sup.5为低级酰基或芳基的化合物是中间体。其他化合物是抗溃疡剂。