1-(2-benzyloxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindol-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone | 1403829-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-benzyloxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindol-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-[(2S,7aS)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindol-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1403829-32-2
• 化学式: C₁₈H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 339.358
• InChiKey: HGFUMIRIWJSJCM-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzyloxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindol-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-nitrobenzoic acid 1-(2,2,2-trifluoroacetyl)octahydroindol-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hexahydroindoles的合成分子内Ç ？H烯基化：在铜绿素酶核心的合成中的应用。

  摘要：

  给我五个：Pd催化的分子内CH芳基化已成功扩展至烯基化。此方法显示出显着的选择性，并提供了合成上有用的六氢吲哚，如铜绿素神经素天然产物家族的八氢吲哚核心的合成所说明（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.201205403
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴双环[3.1.0]己烷 在 rubidium carbonate 、 吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-(2-benzyloxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindol-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  Hexahydroindoles的合成分子内Ç ？H烯基化：在铜绿素酶核心的合成中的应用。

  摘要：

  给我五个：Pd催化的分子内CH芳基化已成功扩展至烯基化。此方法显示出显着的选择性，并提供了合成上有用的六氢吲哚，如铜绿素神经素天然产物家族的八氢吲哚核心的合成所说明（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.201205403

文献信息

• Synthesis of Hexahydroindoles by Intramolecular C sp 3H Alkenylation: Application to the Synthesis of the Core of Aeruginosins
  作者：Julien Sofack-Kreutzer、Nicolas Martin、Alice Renaudat、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201205403

  日期：2012.10.8

  arylations have been successfully extended to alkenylations. This method shows remarkable selectivity and gives synthetically useful hexahydroindoles, as illustrated with the synthesis of the octahydroindole core of the aeruginosin family of natural products (see picture).

  给我五个：Pd催化的分子内CH芳基化已成功扩展至烯基化。此方法显示出显着的选择性，并提供了合成上有用的六氢吲哚，如铜绿素神经素天然产物家族的八氢吲哚核心的合成所说明（参见图片）。