2-fluoro-5-[6-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-7-oxo-3-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl]-benzonitrile | 905931-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-fluoro-5-[6-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-7-oxo-3-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl]-benzonitrile
• CAS: 905931-55-7
• 化学式: C₂₀H₁₀F₅IN₄O
• 分子量: 544.222
• InChiKey: MEYCQVADZURVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5-[6-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-7-oxo-3-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl]-benzonitrile 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-amino-1,2-benzoxazol-5-yl)-6-(4-{2-[(dimethylamino)methyl]phenyl}-2-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H,4H,5H,6H,7H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  1- [3-氨基苯并恶唑-5'-基] -3-三氟甲基-6- [2'-（3-（R）-羟基-N-吡咯烷基）甲基-[1,1']-联苯-4- yl] -1,4,5,6-四氢吡唑并-[3,4-c]-吡啶-7-一（BMS-740808）是一种高效，选择性，有效和口服的血液凝固因子Xa生物利用抑制剂。

  摘要：

  尝试进一步优化吡唑因子Xa抑制剂的重点是掩盖芳基苯胺P4部分。支架的优化导致鉴定了保留fXa效力的新型双环吡唑并吡啶酮支架。新型双环支架保留了与单环对应物所观察到的所有结合相互作用，重要的是将羧酰胺基部分整合到支架中，使其不易水解。这些努力导致鉴定出1- [3-氨基苯并恶唑-5'-基] -3-三氟甲基-6- [2'-（3-（R）-羟基-N-吡咯烷基）甲基-[1,1 '] -biphen-4-yl] -1,4,5,6-tetrahydropyrazolo- [3,4-c] -pyridin-7-one 6f（BMS-740808），高效能（fXa Ki = 30 pM）在体外具有快速的抑制作用（2.7x10（7）M-1 s-1），具有选择性（比其他蛋白酶高1000倍以上），

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.069
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-碘苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-fluoro-5-[6-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-7-oxo-3-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1- [3-氨基苯并恶唑-5'-基] -3-三氟甲基-6- [2'-（3-（R）-羟基-N-吡咯烷基）甲基-[1,1']-联苯-4- yl] -1,4,5,6-四氢吡唑并-[3,4-c]-吡啶-7-一（BMS-740808）是一种高效，选择性，有效和口服的血液凝固因子Xa生物利用抑制剂。

  摘要：

  尝试进一步优化吡唑因子Xa抑制剂的重点是掩盖芳基苯胺P4部分。支架的优化导致鉴定了保留fXa效力的新型双环吡唑并吡啶酮支架。新型双环支架保留了与单环对应物所观察到的所有结合相互作用，重要的是将羧酰胺基部分整合到支架中，使其不易水解。这些努力导致鉴定出1- [3-氨基苯并恶唑-5'-基] -3-三氟甲基-6- [2'-（3-（R）-羟基-N-吡咯烷基）甲基-[1,1 '] -biphen-4-yl] -1,4,5,6-tetrahydropyrazolo- [3,4-c] -pyridin-7-one 6f（BMS-740808），高效能（fXa Ki = 30 pM）在体外具有快速的抑制作用（2.7x10（7）M-1 s-1），具有选择性（比其他蛋白酶高1000倍以上），

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.069