Benzyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosid | 95580-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: Benzyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosid；benzyl (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 95580-54-4
• 化学式: C₆₂H₇₁NO₁₆
• 分子量: 1086.24
• InChiKey: SAKWEFYFIGRYPJ-SZSNFBEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  211.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosid 在 钯 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O-(2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranose 、 O-(2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Hadamczyk, Doris; Kutschker, Wolfram, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 1, p. 129 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  便捷合成部分苯甲酰化衍生物的β-DGlcpNAc-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-Glcp-1-OBn作为唾液酸化Lewis X抗原的通用构建基块

  摘要：

  三糖苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-D-的合成半乳糖吡喃糖基-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃吡喃糖苷（9）是由单糖和二糖单元的结构单元衍生物制得的。最初，通过选择性地打开3'，4'-环原酸酯衍生物2制备在O-3'位置具有游离羟基的苄基乳糖苷受体3。糖胺基供体2-甲基（3,4，将6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-（α-D-吡喃吡喃）-[2`，1`：4,5] -2-恶唑啉（4）与3偶联，得到三糖苷5依次进行8-脱O-乙酰化（5→6），苄基化（6→7），苄基化（7→8）和还原性打开亚苄基乙缩醛功能得到目标三糖9，

  DOI：

  10.2174/1570178612666150415235934