dicyclohexylmethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside | 197164-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dicyclohexylmethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 197164-66-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅S
• 分子量: 374.542
• InChiKey: AMKIQWZOXHAKKX-ILYVXUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexylmethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 dicyclohexylmethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学选择性糖基化。2.在化学选择性糖基化中可以利用端基离去基团的大小差异。

  摘要：

  我们已经开发出一种新颖的化学选择性糖基化策略。这种糖基化策略基于以下事实：异头硫醇基团的糖基反应性可以通过该基团的庞大性来控制，由此我们生产了一系列新的差异反应性偶联底物。还显示出硫糖苷的异头构型影响底物的反应性。新方法将使具有生物学重要性的复杂寡糖能够以高度融合的方式制备。这种方法的多功能性是由结构单元7、9、10、12和14合成五糖34而无需进行单个保护基操作即可证明的。

  DOI：

  10.1021/jo971233k
• 作为产物：
  描述：

  Dicyclohexyl-methanethiol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 dicyclohexylmethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学选择性糖基化。2.在化学选择性糖基化中可以利用端基离去基团的大小差异。

  摘要：

  我们已经开发出一种新颖的化学选择性糖基化策略。这种糖基化策略基于以下事实：异头硫醇基团的糖基反应性可以通过该基团的庞大性来控制，由此我们生产了一系列新的差异反应性偶联底物。还显示出硫糖苷的异头构型影响底物的反应性。新方法将使具有生物学重要性的复杂寡糖能够以高度融合的方式制备。这种方法的多功能性是由结构单元7、9、10、12和14合成五糖34而无需进行单个保护基操作即可证明的。

  DOI：

  10.1021/jo971233k

文献信息

• Chemoselective glycosylations (part 1): Differences in size of anomeric leaving groups can be exploited in chemoselective glycosylations
  作者：Geert-Jan Boons、Richard Geurtsen、Duncan Holmes

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01222-4

  日期：1995.8

  We have developed a novel chemoselective glycosylation strategy. This glycosylation strategy is based on the fact that the glycosyl reactivity of an anomeric thiol group can be control by the bulkiness of this group whereby we have produced a new range of differentially reactive coupling substrates. The new approach will enable complex oligosaccharides of biological importance to be prepared in a highly

  我们已经开发出一种新颖的化学选择性糖基化策略。该糖基化策略基于以下事实：异头硫醇基团的糖基反应性可以通过该基团的庞大来控制，由此我们生产了一系列新的差异反应性偶联底物。新方法将使具有生物学重要性的复杂寡糖能够以高度融合的方式制备。
• Chemoselective Glycosylation Strategy for the Convergent Assembly of Phytoalexin-Elicitor Active Oligosaccharides and Their Photoreactive Derivatives
  作者：Richard Geurtsen、François Côté,、Michael G. Hahn、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/jo990836o

  日期：1999.10.1

  A highly convergent route for the synthesis of branched glucosides having phytoalexin-elicitor activity has been developed. The readily available building blocks 2, 3, and 6 were used for the assembly of a core trisaccharide in two chemo- and regioselective glycosylations. Compound 7 was converted into the artificial spacer-containing glycosyl acceptor 9. Regioselective condensation of fragment 7 with 9 Zed to the formation of fully protected hexasaccharide 14. Deprotection of hexasaccharide 14 followed by the reaction with 4-azidosalicylate gave compound 1b. It was established that compound Ib is a photoreactive compound. Reaction time and conditions were established for photolysis of compound 1b and labeling with radioactive iodine. A soybean root binding site for an elicitor-active hepta-beta-glucoside bound compound 1b with the same affinity as the underivatized hepta-beta-glucoside.