1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(3'furyl)-α-D-allofuranose | 83568-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(3'furyl)-α-D-allofuranose
• CAS: 83568-73-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: RIIPEFZGSPDNPJ-GUYIQFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(3'furyl)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  呋喃与旋光酮之间的不对称光环加成

  摘要：

  在3β-乙酰氧基和5-5 -en-17-one 4或（-）-methone 5与呋喃之间发生光化学反应之前，将酮异构化为相应的γδ-不饱和醛，然后将其添加到呋喃中，得到6-取代的2， 7-二氧杂双环-[3.2.0]庚-3-烯，8和9。在相同条件下，1,2：5,6-二-O-异亚丙基α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose 12与呋喃反应，没有任何异构化，并提供所有四个立体异构双环光加合物14-17。呋喃分子接近12时产生的产物比例从受阻较少的一方到受阻较多的一方是3：1。这表明了空间因素在控制光化学环加成过程中的决定性作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80229-9