(3R)-3-trimethylsilylbutanal | 705980-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-trimethylsilylbutanal
• CAS: 705980-18-3
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: ZIKXZJFWJBJPBT-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (3R)-3-trimethylsilylbutanal 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以1.90 g的产率得到(3R)-3-trimethylsilylbut-1-enyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  准确确定烯丙基，烯丙基和炔丙基硅烷的SE2'反应在何种程度上具有立体定向抗性。

  摘要：

  烯丙基硅烷（R）-E-和（R）-Z-4-三甲基甲硅烷基戊-2-烯16基本上以对映体和几何纯态（er> 99.95：0.05，E：Z和Z：E> 99.95：0.05），依次将共轭二甲基铜锂添加到N-[（（E）-3'-三甲基甲硅烷基丙烯酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5-硫代三环[5.2.1 .0 （3,7）]癸烷5,5-二氧化物13，得到N-[（E）-（3'R）-3'-三甲基甲硅烷基丁酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5 -硫代三环[5.2.1.0（3,7）]癸烷5,5-二氧化物，用溴镁苄氧化物除去手性助剂，与乙醛进行醛醇缩合反应，并脱羧消除，得到Z-或E-异构体。E-和Z-烯丙基硅烷16都与金刚烷基阳离子反应，得到E-和Z-4-金刚烷基戊-2-烯的混合物17。E-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为40：60，Z-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为99.8：0

  DOI：

  10.1039/b313446f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Trimethylsilanyl-butyryl chloride 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R)-3-trimethylsilylbutanal
  参考文献：
  名称：

  准确确定烯丙基，烯丙基和炔丙基硅烷的SE2'反应在何种程度上具有立体定向抗性。

  摘要：

  烯丙基硅烷（R）-E-和（R）-Z-4-三甲基甲硅烷基戊-2-烯16基本上以对映体和几何纯态（er> 99.95：0.05，E：Z和Z：E> 99.95：0.05），依次将共轭二甲基铜锂添加到N-[（（E）-3'-三甲基甲硅烷基丙烯酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5-硫代三环[5.2.1 .0 （3,7）]癸烷5,5-二氧化物13，得到N-[（E）-（3'R）-3'-三甲基甲硅烷基丁酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5 -硫代三环[5.2.1.0（3,7）]癸烷5,5-二氧化物，用溴镁苄氧化物除去手性助剂，与乙醛进行醛醇缩合反应，并脱羧消除，得到Z-或E-异构体。E-和Z-烯丙基硅烷16都与金刚烷基阳离子反应，得到E-和Z-4-金刚烷基戊-2-烯的混合物17。E-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为40：60，Z-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为99.8：0

  DOI：

  10.1039/b313446f

文献信息

• Access to High Levels of Molecular Complexity by One-Pot Iridium/Enamine Asymmetric Catalysis
  作者：Adrien Quintard、Alexandre Alexakis、Clément Mazet

  DOI：10.1002/anie.201007001

  日期：2011.3.1

  Independent workers with team spirit: A catalytic sequence that exploits the compatibility of (chiral) cationic iridium catalysts for the isomerization of primary allylic alcohols to aldehydes with organocatalysts has been developed for the highly enantioselective α functionalization of aldehydes (see scheme: up to 66 % yield, d.r. 49:1, 99 % ee). The reaction displayed useful generality with respect

  具有团队合作精神的独立工人：开发了一种催化序列，该序列利用（手性）阳离子铱催化剂与有机催化剂将伯烯丙基醇异构化成醛的相容性（参见方案：高达66％）产量，博士49：1，99％  ee）。该反应对于亲核试剂和亲电试剂都显示出有用的通用性。