tert-butyl 4-(7-cyano-3-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-6-yl)piperazine-1-carboxylate | 1360539-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 4-(7-cyano-3-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-6-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1360539-72-5
• 化学式: C₃₀H₃₆N₆O₅
• 分子量: 560.653
• InChiKey: JIINLJFMJRFYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(7-cyano-3-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-6-yl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[2-(3-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-5-(3-methyl-but-2-enyl)-4-oxo-6-piperazin-1-yl-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于治疗2型糖尿病的新型杂环DPP-4抑制剂

  摘要：

  与其他二肽基肽酶相比，已经发现了新型的基于脱氮杂黄嘌呤的DPP-4抑制剂有效（IC 50 <10 nM）并且具有高度选择性。报道了它们的合成和SAR，以及通过修饰地氮杂黄嘌呤核心来改善PK谱的初步努力。化合物3a的优化导致鉴定了化合物（S）-4i，该化合物显示出改进的体外和ADME谱。通过从脱氮杂黄嘌呤改变为脱氮杂黄嘌呤模板，最终以化合物12g达到更高的PK谱，该化合物在大鼠中表现出良好的离体DPP-4抑制作用和更好的PK谱，提示每天一次在人体内给药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.054
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-5-(3-methyl-but-2-enyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 tert-butyl 4-(7-cyano-3-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-6-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗2型糖尿病的新型杂环DPP-4抑制剂

  摘要：

  与其他二肽基肽酶相比，已经发现了新型的基于脱氮杂黄嘌呤的DPP-4抑制剂有效（IC 50 <10 nM）并且具有高度选择性。报道了它们的合成和SAR，以及通过修饰地氮杂黄嘌呤核心来改善PK谱的初步努力。化合物3a的优化导致鉴定了化合物（S）-4i，该化合物显示出改进的体外和ADME谱。通过从脱氮杂黄嘌呤改变为脱氮杂黄嘌呤模板，最终以化合物12g达到更高的PK谱，该化合物在大鼠中表现出良好的离体DPP-4抑制作用和更好的PK谱，提示每天一次在人体内给药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.054