methyl 5-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside | 1320337-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-2-[[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxymethyl]-4-benzoyloxy-5-methoxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1320337-24-3
• 化学式: C₃₀H₃₂O₁₂
• 分子量: 584.577
• InChiKey: IOHHTCPIOIQPDG-OTRSNSQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 5-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和硫代糖苷中C-1或C-3的反应性切换和选择性活化。

  摘要：

  据报道在2，3-不饱和硫代糖苷，即2，3-二脱氧-1-硫代-D-hex-2-enopyranosides中的C-1或C-3的反应性转换和选择性活化。反应性转换允许单独使用N-碘琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲磺酸（TfOH）或TfOH活化C-1或C-3。在NIS / TfOH存在下，用醇受体进行的C-1糖基化反应不会使受体在C-3处发生反应。另一方面，2，3-不饱和硫代糖苷与三氟甲磺酸介导的醇的反应导致C-1乙硫基分子内转位至C-3，形成3-乙硫基糖。所得的糖用醇进行糖基化，得到3-乙硫基-2-脱氧糖苷。但是，当使用硫醇作为受体时，仅在C-3处产生立体选择性加成，从而形成C-1，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.039