N-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-butyryl-9H-carbazole-1-carboxamide | 813437-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-butyryl-9H-carbazole-1-carboxamide
• CAS: 813437-23-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₂
• 分子量: 351.448
• InChiKey: HSIMDOAYNFMBKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-butyryl-9H-carbazole-1-carboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-butyryl-2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-pyrimido[5,6,1-jk]carbazole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Pyrimido-Acridone, -Phenoxadine, and -Carbazole as Topoisomerase II Inhibitors

  摘要：

  作为一系列研究新型拓扑异构酶 II 抑制剂的研究的一部分，合成了新型的吡啶并氨基醌、吡啶并苯氧烷和吡啶并氮杂茚，并评估了其体外和体内的抗肿瘤活性，以及作为拓扑异构酶 II-DNA 可裂解复合物形成指标的 DNA-蛋白质和/或 DNA-拓扑异构酶 II 交联活性。吡啶并氮杂茚具有较高的体外和体内效能。化合物 26（ER-37326），8-乙酰-2-[2-(二甲氨基)乙基]-1H-吡啶并[5,6,1-jk]氮杂茚-1,3(2H)-二酮，显示出对小鼠白血病 P388 和人类口腔癌 KB 的体外增殖抑制活性，IC50 值分别为 0.049 μM 和 0.35 μM。在体内，该化合物对植入小鼠的鼠肉瘤 M5076 的肿瘤生长抑制率为 T/C 值在 3.13 mg/kg/d 和 6.25 mg/kg/d 时分别为 42% 和 13%，且对体重没有显著影响。此外，化合物 26（ER-37326）增加了 P388 细胞中 DNA-拓扑异构酶 II 的交联形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1071
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-8-羧酸 在 三氯化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-butyryl-9H-carbazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Pyrimido-Acridone, -Phenoxadine, and -Carbazole as Topoisomerase II Inhibitors

  摘要：

  作为一系列研究新型拓扑异构酶 II 抑制剂的研究的一部分，合成了新型的吡啶并氨基醌、吡啶并苯氧烷和吡啶并氮杂茚，并评估了其体外和体内的抗肿瘤活性，以及作为拓扑异构酶 II-DNA 可裂解复合物形成指标的 DNA-蛋白质和/或 DNA-拓扑异构酶 II 交联活性。吡啶并氮杂茚具有较高的体外和体内效能。化合物 26（ER-37326），8-乙酰-2-[2-(二甲氨基)乙基]-1H-吡啶并[5,6,1-jk]氮杂茚-1,3(2H)-二酮，显示出对小鼠白血病 P388 和人类口腔癌 KB 的体外增殖抑制活性，IC50 值分别为 0.049 μM 和 0.35 μM。在体内，该化合物对植入小鼠的鼠肉瘤 M5076 的肿瘤生长抑制率为 T/C 值在 3.13 mg/kg/d 和 6.25 mg/kg/d 时分别为 42% 和 13%，且对体重没有显著影响。此外，化合物 26（ER-37326）增加了 P388 细胞中 DNA-拓扑异构酶 II 的交联形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1071