3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-crotonic acid ethyl ester | 7706-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-crotonic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-crotonsaeure-aethylester；Ethyl 3,4-dimethoxy-beta-methylcinnamate；ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 7706-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: LCPAOCGWUOOHMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-203 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-crotonic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 C₁₉H₂₅BO₄
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸酯的不对称氧化内酯化

  摘要：

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。

  DOI：

  10.1002/anie.202209004
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-crotonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Koepfli; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2997

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple, Copper(I)-Catalyzed Oxidation of Benzylic/Allylic Alcohols to Carbonyl Compounds: Synthesis of Functionalized Cinnamates in One Pot
  作者：Alavala Gopi Krishna Reddy、Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1080/00397911.2013.879389

  日期：2014.7.18

  environmentally benign [Cu(I)]-catalyzed oxidation of activated (benzylic/allylic) alcohols to the corresponding carbonyl compounds is presented. Interestingly, the reaction was also compatible with benzylic alcohols containing ortho-bromo substituents on the aromatic ring without competing with the expected intermolecular Buchwald coupling. Significantly, the catalytic system enables the synthesis of cinnamate-esters

  摘要 提出了一种环境友好的 [Cu(I)] 催化将活化的（苄基/烯丙基）醇氧化成相应的羰基化合物。有趣的是，该反应还与芳环上含有邻溴取代基的苯甲醇相容，而不会与预期的分子间 Buchwald 偶联竞争。值得注意的是，该催化系统能够通过氧化和 Wittig-Horner 协议以顺序多米诺一锅法合成肉桂酸酯。图形概要
• Simple Preparation of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2(5<i>H</i>)-furanones from β-Substituted Crotonic Esters
  作者：Shinzo Kagabu、Yasuhiro Shimizu、Chinatsu Ito、Koichi Moriya

  DOI：10.1055/s-1992-26237

  日期：——

  Treatment of ß-aryl- or ß-alkylcrotonic esters with selenium dioxide in acetic acid in the presence of a catalytic amount of perchloric acid gave 4-substituted 2(5H)-furanones in moderate to good yields.

  用二氧化硒处理β-芳基或β-烷基克罗烯酸酯，在醋酸中加入催化量的高氯酸，得到了4-取代的2(5H)-呋喃酮，产率中等到良好。
• Lewis acid promoted dual bond formation: facile synthesis of dihydrocoumarins and spiro-tetracyclic dihydrocoumarins
  作者：Pedireddi Niharika、Bokka Venkat Ramulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c4ob00490f

  日期：——

  Lewis acid (FeCl3) mediated dual bond (C–C and C–O) formation for synthesis of 3,4-dihydrocoumarins is presented. This method has successfully delivered a number of dihydrocoumarins containing dense functionalities on the aromatic ring. Significantly, the present method enabled achieving dihydrocoumarins with tertiary as well as quaternary carbon atoms at the benzylic position. Gratifyingly, the novel spiro-tetracyclic lactones have also been dextrously prepared using this process.

  介绍了一种以路易斯酸（FeCl3）为媒介的双键（C–C 和 C–O）形成方法，用于合成3,4-二氢香豆素。这种方法成功地合成了多种在芳香环上含有密集功能团的二氢香豆素。值得注意的是，这种方法能够实现含有三级和四级碳原子的苯乙基位置的二氢香豆素。此外，采用此工艺还巧妙地制备了新型的螺环四环内酯。
• Superacid mediated intramolecular condensation: facile synthesis of indenones and indanones
  作者：Bokka Venkat Ramulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c5ra12234a

  日期：——

  sequential method for the synthesis of indanones is advantageous, as it limits even more electron rich external arenes only to the Friedel–Crafts alkylation. This is not possible in previous reports wherein both cinnamic acid ester and the external arenes are treated together in the presence of an acid, wherein the relatively more reactive arene is preferred to facilitate the acylation step.

  描述了超酸促进的分子内酰化用于茚满酮的合成。有趣的是，在所有所得的茚并物中，烯烃键被重排至五个成员环的外位。显著，该方法进一步施加至茚满酮的合成通过两个C-C键的形成通过原位一锅内用外芳烃治疗茚满。最重要的是，目前用于合成茚满酮的顺序方法是有利的，因为它甚至将更多的富电子外芳烃限制在Friedel-Crafts烷基化反应中。在先前的报道中这是不可能的，其中肉桂酸酯和外部芳烃都在酸存在下一起处理，其中优选相对活性更高的芳烃以促进酰化步骤。
• Acrylic acid heterocyclic amides, fungicidal compositions and use
  申请人：Celamerck GmbH & Co. KG

  公开号：US04753934A1

  公开（公告）日：1988-06-28

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A, B, R.sub.1, X and Q are substituents of various types, and acid addition salts thereof. The compounds are useful as fungicides.

  该化合物的公式为##STR1##其中A、B、R.sub.1、X和Q是不同类型的取代基，以及其酸加成盐。该化合物可用作杀真菌剂。