2-(2-Propinyl)-1,4-cyclohexandion-4-ethylenacetal | 93351-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Propinyl)-1,4-cyclohexandion-4-ethylenacetal
• 英文别名: 7-prop-2-ynyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one；8-Oxo-7--1,4-dioxaspiro<4.5>-decan；7-prop-2-ynyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 93351-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IJIZJGDNUMQWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Propinyl)-1,4-cyclohexandion-4-ethylenacetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔基酯的1,3-乙酰氧基迁移/ 5-exo-dig环化/ 1,5-酰基迁移

  摘要：

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201101179
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)hydrazine 在 甲醇 、 正丁基锂 、 水 、 草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-Propinyl)-1,4-cyclohexandion-4-ethylenacetal
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔基酯的1,3-乙酰氧基迁移/ 5-exo-dig环化/ 1,5-酰基迁移

  摘要：

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201101179

文献信息

• Metal carbene chelates: stable reactive intermediates in cycloaddition reactions
  作者：Karl Heinz Dötz、Michael Popall、Gerhard Müller

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80038-4

  日期：1987.11

  additional donor group affords stable five-membered metal carbene chelates. Olefin-chelated metallacycles are obtained via aminolysis of alkoxy carbene complexes using allylamine. Heteroatom metal carbene chelates are accessible from ortho-lithiated methoxyarenes in a two-step process involving a sequential nucleophile/electrophile addition to metal carbonyls followed by thermal decarbonylation. Both

  在卡宾γ位带有杂原子或CC键的羰基卡宾络合物易于脱羰。额外的供体基团的配合提供了稳定的五元金属卡宾螯合物。通过烯丙基胺通过烷氧基卡宾配合物的氨解获得烯烃螯合的金属环。杂原子金属卡宾螯合物可从邻位获得-锂化甲氧基芳烃的过程分为两步，涉及向金属羰基化合物中依次添加亲核试剂/亲电子试剂，然后进行热脱羰作用。两种类型的化合物已通过X射线分析进行了系统研究。氧杂金属环化合物的特征是长的金属与氧的键。在卡宾环化反应中利用了易于开环的方法，在该反应中，现在可以将配体偶联与金属模板上空位配位位点的产生分开。该策略的范围由蒽环素的两种方法证明：环B或C可以由1,4-二甲氧基-2-萘基卡宾或茴香基卡宾合成子形成。
• Doetz, Karl Heinz; Popall, Michael, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 665 - 672
  作者：Doetz, Karl Heinz、Popall, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Doetz, Karl Heinz; Popall, Michael, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 11, p. 1220 - 1221
  作者：Doetz, Karl Heinz、Popall, Michael

  DOI：——

  日期：——
• DOTZ, KARL HEINZ;POPALL, MICHAEL, ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 11, 1220-1221
  作者：DOTZ, KARL HEINZ、POPALL, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• DOTZ, KARL HEINZ;POPALL, MICHAEL, CHEM. BER., 121,(1988) N 4, 665-672
  作者：DOTZ, KARL HEINZ、POPALL, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——