(S)-2-{(S)-2-[(2-Amino-acetyl)-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-amino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 150391-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-2-[(2-Amino-acetyl)-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-amino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 150391-13-2
• 化学式: C₃₀H₄₂N₄O₆
• 分子量: 554.687
• InChiKey: JPRPREXDQLTRPB-DQEYMECFSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  140.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2-[(2-Amino-acetyl)-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-amino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(11S)-11-[(1S)-1-amino-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-5,8,12-trioxo-1,4,7-triazacyclododec-4-yl]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained nonpeptide β-turn mimetics of enkephalin

  摘要：

  The design synthesis and in vitro biological analysis of a family of conformationally constrained nonpeptide mimetics incorporating a 4-->1 beta-turn prosthetic unit to examine the proposed biological significance of this conformer is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90205-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)carbamate 在 重铬酸吡啶 、 silver cyanide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-2-{(S)-2-[(2-Amino-acetyl)-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-amino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained nonpeptide β-turn mimetics of enkephalin

  摘要：

  The design synthesis and in vitro biological analysis of a family of conformationally constrained nonpeptide mimetics incorporating a 4-->1 beta-turn prosthetic unit to examine the proposed biological significance of this conformer is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90205-4