2,10-bis(2-hydroxyethyl)indolo[3,2-b]quinoline | 308110-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,10-bis(2-hydroxyethyl)indolo[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 10H-Quindoline-2,10-diethanol；2-[10-(2-hydroxyethyl)indolo[3,2-b]quinolin-2-yl]ethanol
• CAS: 308110-70-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: AMYNBNVRKDUHMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-bis(2-hydroxyethyl)indolo[3,2-b]quinoline 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,10-bis(dimethylaminoethyl)indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Quindoline and Its Analogue as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  通过Pfitzinger喹啉反应的修改，制备了几种喹啉衍生物，10H-(吲哚[3,2-b]喹啉)生物碱。喹啉的转化率为71%，而另一种化合物2,10-双(二甲基氨基乙基)-吲哚[3,2-b]喹啉的转化率为64%。在用五种人类卵巢癌细胞系（即SKOV-3、A2780、A2780R、CHI和CHIR）评估两种化合物的细胞毒性时，喹啉的最低抑制浓度（IC50）分别为66、21.5、24.5、15.5和30 M，而更有效的化合物2,10-双(二甲基氨基乙基)-吲哚[3,2-b]喹啉的最低抑制浓度分别为6.3、12.5、10.5、8.4和12.5 M。第三种化合物2-(3′-羟基丙烷-1′-基)-10H-吲哚[3,2-b]喹啉是通过Heck反应制备的，产

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0995-8
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 2-溴-10h-吲哚并[3,2-b]喹啉 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2,10-bis(2-hydroxyethyl)indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Quindoline and Its Analogue as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  通过Pfitzinger喹啉反应的修改，制备了几种喹啉衍生物，10H-(吲哚[3,2-b]喹啉)生物碱。喹啉的转化率为71%，而另一种化合物2,10-双(二甲基氨基乙基)-吲哚[3,2-b]喹啉的转化率为64%。在用五种人类卵巢癌细胞系（即SKOV-3、A2780、A2780R、CHI和CHIR）评估两种化合物的细胞毒性时，喹啉的最低抑制浓度（IC50）分别为66、21.5、24.5、15.5和30 M，而更有效的化合物2,10-双(二甲基氨基乙基)-吲哚[3,2-b]喹啉的最低抑制浓度分别为6.3、12.5、10.5、8.4和12.5 M。第三种化合物2-(3′-羟基丙烷-1′-基)-10H-吲哚[3,2-b]喹啉是通过Heck反应制备的，产

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0995-8

文献信息

• A novel inhibitor of human telomerase derived from 10H-indolo[3,2-b]quinoline
  作者：Vittorio Caprio、Berengere Guyen、Yaw Opoku-Boahen、John Mann、Sharon M Gowan、Lloyd M Kelland、Martin A Read、Stephen Neidle

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00378-4

  日期：2000.9

  The bis-dimethylaminoethyl derivative of quindoline (10H-indolo[3,2-b]quinoline), an alkaloid from the West African shrub Cryptolepis sanguinolenta, has been synthesised. This has been shown to have modest cytotoxicity, as well as inhibitory activity against the telomerase enzyme. It is hypothesised that the latter activity is due to stabilisation of an intermediate guanine-quadruplex complex, in accordance with computer modelling. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.