6-methyl-5-nitroquinoline-N-oxide | 36075-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-5-nitroquinoline-N-oxide
• 英文别名: 6-methyl-5-nitro-quinoline-1-oxide；6-Methyl-5-nitro-chinolin-1-oxid；5-Nitro-6-methyl-chinolin-1-oxid
• CAS: 36075-66-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: WPYKZKWKMNHOHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-5-nitroquinoline-N-oxide 在 磺酰氯 作用下， 反应 3.5h， 以56%的产率得到2-chloro-6-methyl-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6-甲基-5-硝基喹啉衍生物的合成作为潜在的还原活化前药系统

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的2-芳基-5-硝基喹啉，作为用于生物还原活化的潜在前药系统。因此5-硝基喹啉在C-6处用溴仿阴离子进行取代的亲核取代，在水解和还原后得到喹啉-6-甲醇。在C-2处引入氯，然后进行钯催化的Suzuki偶联，以安装2-芳基取代基。将荧光模型“药物” 7-羟基-4-甲基香豆素与6-羟基甲基偶联，并研究了其在硝基还原时的断裂情况。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.043
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-硝基喹啉 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到6-methyl-5-nitroquinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6-甲基-5-硝基喹啉衍生物的合成作为潜在的还原活化前药系统

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的2-芳基-5-硝基喹啉，作为用于生物还原活化的潜在前药系统。因此5-硝基喹啉在C-6处用溴仿阴离子进行取代的亲核取代，在水解和还原后得到喹啉-6-甲醇。在C-2处引入氯，然后进行钯催化的Suzuki偶联，以安装2-芳基取代基。将荧光模型“药物” 7-羟基-4-甲基香豆素与6-羟基甲基偶联，并研究了其在硝基还原时的断裂情况。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.043

文献信息

• Cobalt(<scp>iii</scp>) catalyzed C-8 selective C–H and C–O coupling of quinoline N-oxide with internal alkynes via C–H activation and oxygen atom transfer
  作者：Nagaraju Barsu、Malay Sen、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c5cc08736h

  日期：——

  An efficient, scalable, atom-economical, regio-selective air stable Cp*Co(III) catalyzed C-H and C-O coupling via C-H activation/Oxygen atom transfer reaction of quinoline N-oxide and internal alkyne is reported. Such a catalytic...

  据报道，通过喹啉N-氧化物和内部炔烃的CH活化/氧原子转移反应，一种有效，可扩展，原子经济，区域选择性的空气稳定Cp * Co（III）催化的CH和CO偶联。如此催化...
• Iodine Catalyzed C2‐H Formamidation of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides using Isocyanides: A Metal‐Free Approach
  作者：Naveenkumar Anugu、Sanjeeva Thunga、Sivaparwathi Golla、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1002/adsc.202100883

  日期：2022.1.4

  A molecular iodine catalyzed regioselective insertion of isocyanide into C2-H of quinoline N-oxides has been developed. The reaction proceeds through the nucleophilic addition of isocyanide on quinoline N-oxides followed by rearrangement in presence of iodine. This metal-free reaction affords rapid access to quinoline 2-formamides with exceptional functional group tolerance, broad substrate scope and

  已经开发了分子碘催化异氰化物区域选择性插入到喹啉N-氧化物的C2-H 中。该反应通过异氰化物在喹啉N-氧化物上的亲核加成然后在碘存在下重排进行。这种无金属反应可快速获得具有优异官能团耐受性、广泛底物范围和 100% 原子经济性的喹啉 2-甲酰胺。合成了 33 个N -（2-喹啉基）甲酰胺库 ，可用于药物和合成化学。
• Rh(III)-catalyzed C8 arylation of quinoline N-oxides with arylboronic acids
  作者：Yuanqiong Huang、Xueli Lv、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.028

  日期：2020.6

  Abstract Herein, we report the first RhIII-catalyzed regioselective C8 arylation of quinoline N-oxides with commercially available arylboronic acids as coupling partners. This procedure is simple, and the reaction shows perfect regioselectivity, a broad substrate scope, and isolated yields of up to 92%. We demonstrate the utility of the reaction by using it for late-stage functionalization of a fungicide

  摘要在本文中，我们报道了首次以RhIII催化的喹啉N-氧化物的RhoIII催化区域选择性C8芳基化，其以市售的芳基硼酸作为偶联伙伴。此过程很简单，反应显示出完美的区域选择性，广泛的底物范围，分离出的收率高达92％。通过将其用于杀真菌剂的后期功能化，我们证明了该反应的实用性。
• C-8-Selective Allylation of Quinoline: A Case Study of β-Hydride vs β-Hydroxy Elimination
  作者：Deepti Kalsi、Roshayed A. Laskar、Nagaraju Barsu、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01845

  日期：2016.9.2

  An unprecedented C(8)–H bond allylation of quinoline with allyl carbonate and allyl alcohol catalyzed by Cp*Co(III) using a traceless directing group via β-oxygen and β-hydroxy elimination is described. This site-selective allylation reaction proceeds smoothly with various functional group tolerance including quinoxaline and phenanthridine. Under the nonoxidative reaction conditions, the difference

  描述了前所未有的C（8）–H喹啉与碳酸烯丙酯和烯丙醇被Cp * Co（III）催化，使用无痕导向基团通过β-氧和β-羟基消除的烯丙基化。该位点选择性烯丙基化反应在包括喹喔啉和菲啶在内的各种官能团耐受下顺利进行。在非氧化反应条件下，Rh（III）和Co（III）之间的选择性差异首次通过烯丙醇通过β-氢化物和β-羟基消除而产生。
• Okamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 727,729
  作者：Okamoto

  DOI：——

  日期：——