(5-methyl-2-oxo-5-phenyltetrahydropyran-3-yl)phosphonic acid diethyl ester | 671247-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5-methyl-2-oxo-5-phenyltetrahydropyran-3-yl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphoryl-5-methyl-5-phenyloxan-2-one
• CAS: 671247-40-8
• 化学式: C₁₆H₂₃O₅P
• 分子量: 326.329
• InChiKey: KIXDKVTWRSCSGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (5-methyl-2-oxo-5-phenyltetrahydropyran-3-yl)phosphonic acid diethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到5-methyl-3-methylene-5-phenyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  可烯化的羰基化合物的自催化迈克尔反应。轻松获得α-亚甲基-δ-戊内酯的途径

  摘要：

  各种二环己基-2-膦-5- oxoalkanoates 3是由可烯醇化羰基的化合物与丙烯酸酯的迈克尔加成反应来制备1。相应的2-膦酰基-5-氧代链烷酸4被转化为α-膦酰基-δ-戊内酯6。该产品被证明是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成α-亚甲基-δ-戊内酯7的有用底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.039
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)-4-methyl-5-oxo-4-phenyl-pentanoic acid 在 氢氧化钾 、 钾硼氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以60%的产率得到(5-methyl-2-oxo-5-phenyltetrahydropyran-3-yl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  可烯化的羰基化合物的自催化迈克尔反应。轻松获得α-亚甲基-δ-戊内酯的途径

  摘要：

  各种二环己基-2-膦-5- oxoalkanoates 3是由可烯醇化羰基的化合物与丙烯酸酯的迈克尔加成反应来制备1。相应的2-膦酰基-5-氧代链烷酸4被转化为α-膦酰基-δ-戊内酯6。该产品被证明是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成α-亚甲基-δ-戊内酯7的有用底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.039

文献信息

• Self-catalytic Michael reaction of enolizable carbonyl compounds. A facile route to α-methylene-δ-valerolactones
  作者：Henryk Krawczyk、Marcin Śliwiński

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.039

  日期：2003.11

  2-phosphono-5-oxoalkanoates 3 were prepared by the Michael reaction of enolizable carbonyl compounds with the acrylate 1. The corresponding 2-phosphono-5-oxoalkanoic acids 4 were converted into α-phosphono-δ-valerolactones 6. The products were shown to be useful substrates for the synthesis of α-methylene-δ-valerolactones 7 by the Horner–Wadsworth–Emmons reaction.

  各种二环己基-2-膦-5- oxoalkanoates 3是由可烯醇化羰基的化合物与丙烯酸酯的迈克尔加成反应来制备1。相应的2-膦酰基-5-氧代链烷酸4被转化为α-膦酰基-δ-戊内酯6。该产品被证明是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成α-亚甲基-δ-戊内酯7的有用底物。