(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one | 1352443-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1352443-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: OYOKALGZIAECAG-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 4-四氢吡喃氧基-2-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以5.3%的产率得到(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chalcones as Novel Non-peptidic μ-Calpain Inhibitors

  摘要：

  为了扩展非肽类钙蛋白酶抑制剂的支架，我们设计并合成了14种查耳酮衍生物，根据其结构分为两类。化合物 7 ($IC_{50}=16.67{\pm}0.42{\mu}M$) 和 8 ($IC_{50}=16.92{\pm}0.14{\mu A 组中的 }M$) 是比组织蛋白酶 B 和 L 最具选择性的 ${\mu}$-钙蛋白酶抑制剂。 另一方面，具有呋喃环的化合物 14 对${\mu}$-钙蛋白酶 ($IC_{50}=15.39{\pm}1.34{\mu}M$) 以及组织蛋白酶 B ($IC_{50}=20.59{\pm}1.35{\mu}M$)。研究结果表明，具有适当大小和官能团的查尔酮类似物可以成为选择性非肽${\mu}$-钙蛋白酶抑制剂的潜在先导核心。此外，${\mu}$-calpain 和组织蛋白酶 B 的双重抑制剂也可以通过精细的结构操作从查耳酮中开发出来。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.9.3459