(3R)-3-acetoxytetradecanoic anhydride | 85065-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-acetoxytetradecanoic anhydride
• CAS: 85065-43-6
• 化学式: C₃₂H₅₈O₇
• 分子量: 554.808
• InChiKey: RMICBOKFRYMSBW-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-acetoxytetradecanoic anhydride 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-<(3R)-3-acetoxytetradecanamido>-6-O-<2-<(3R)-3-acetoxytetradecanamido>-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Charon, Daniel; Mondange, Michelle; Szabo, Ladislas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2291 - 2296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基十四烷酸 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (3R)-3-acetoxytetradecanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Charon, Daniel; Mondange, Michelle; Szabo, Ladislas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2291 - 2296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of allyl 6-O-(3-deoxy-α- and -β-d-manno-oct-2-ulopyranosylonic acid)-(1 → 6)-2-deoxy-2-[(3R)-3-hydroxytetradecanamido]-β-d-glucopyranoside 4-phosphate and of the copolymer of the α anomer with acrylamide
  作者：France-Isabelle Auzanneau、Michelle Mondange、Daniel Charon、Ladislas Szabó

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90547-0

  日期：1992.4

  Abstract The title disaccharides were synthesized by mercuric cyanide-catalyzed condensation of methyl (4,5,7,8-tetra- O -acetyl-3-deoxy-α- d - manno -oct-2-ulopyranosyl bromide)onate and allyl 2-[(3 R )-3-acetoxy-tetradecanamido]-3- O -benzyl-2-deoxy-β- d -glucopyranoside, followed by phosphorylation of the alcoholic function of the amino sugar. The phosphorylated anomers were separated by chromatography

  摘要标题的二糖是氰化汞催化（4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露聚糖-辛-2-溴吡喃糖基溴）甲基丙烯酸烯丙基酯的缩合反应而合成的。 -[（（3 R）-3-乙酰氧基-十四烷酰胺基] -3-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷，然后磷酸化氨基糖的醇功能。通过色谱分离磷酸化的端基异构体，并通过常规方法脱保护。聚合材料是由过硫酸盐与α，端基异构体的N，N，N'，N'-四甲基乙二胺与丙烯酰胺共聚得到的; 它包含ca。1个二糖单元，用于18个丙烯酰胺残基。
• Trigalo, Francois; Charon, Daniel; Szabo, Ladislas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2243 - 2250
  作者：Trigalo, Francois、Charon, Daniel、Szabo, Ladislas

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of O-{2-deoxy-2-[(3R)-3-hydroxytetradecanamido]-β-d-glucopyranosyl 4-phosphate}-(1→6)-2-deoxy-2-[(3R)-3-hydroxytetradecanamido]-d-glucose. The disaccharide route
  作者：Daniel Charon、Ladislas Szabó

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88321-9

  日期：1983.1