PfpOOC-CH2CH2O(CH2CH2O)12CH2CH2-CONHC4H9 | 1383567-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: PfpOOC-CH2CH2O(CH2CH2O)12CH2CH2-CONHC4H9
• CAS: 1383567-61-0
• 化学式: C₄₀H₆₆F₅NO₁₆
• 分子量: 911.953
• InChiKey: FRKILFQINKFFIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  46.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  175.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 PfpOOC-CH2CH2O(CH2CH2O)12CH2CH2-CONHC4H9 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 在 哌啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到C4H9NHCOCH2CH2-(OCH2CH2)12-OCH2CH2CO-Leu-Glu-Asp-Gly-Arg-Thr-Leu-Ser-Asp-Tyr-NH2
  参考文献：
  名称：

  泛素免疫抑制十肽片段的二聚体类似物。

  摘要：

  我们以前的研究表明，位于暴露的分子环上的泛素及其具有LEDGRTLSDY序列的十肽片段强烈抑制了免疫反应。这表明该环可以用作泛素分子的功能性表位，并且合成肽的生物学作用的可能机制与干扰泛素与其他分子的相互作用有关。众所周知，泛素以寡聚形式存在，可以与各种寡聚受体相互作用。我们设计并合成了泛素片段的新的二聚体类似物，以探测二聚体肽是否可能对负责免疫抑制的泛素受体具有更高的亲和力，据信这些泛素受体会形成寡聚体结构。从N端到N端的三种二聚化策略，通过PEG衍生物从C端到C端，从N端到C端（头对尾）在固相支持物上合成二聚体肽。在我们的研究过程中，我们开发了一种新的直接二聚方法，其中两个肽片段C端赖氨酸残基的α-氨基通过PEG间隔基直接连接在固体支持物上。

  DOI：

  10.1002/psc.2416
• 作为产物：
  描述：

  PfpOOC-CH2CH2O(CH2CH2O)12CH2CH2-COOPfp 、 正丁胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 PfpOOC-CH2CH2O(CH2CH2O)12CH2CH2-CONHC4H9
  参考文献：
  名称：

  泛素免疫抑制十肽片段的二聚体类似物。

  摘要：

  我们以前的研究表明，位于暴露的分子环上的泛素及其具有LEDGRTLSDY序列的十肽片段强烈抑制了免疫反应。这表明该环可以用作泛素分子的功能性表位，并且合成肽的生物学作用的可能机制与干扰泛素与其他分子的相互作用有关。众所周知，泛素以寡聚形式存在，可以与各种寡聚受体相互作用。我们设计并合成了泛素片段的新的二聚体类似物，以探测二聚体肽是否可能对负责免疫抑制的泛素受体具有更高的亲和力，据信这些泛素受体会形成寡聚体结构。从N端到N端的三种二聚化策略，通过PEG衍生物从C端到C端，从N端到C端（头对尾）在固相支持物上合成二聚体肽。在我们的研究过程中，我们开发了一种新的直接二聚方法，其中两个肽片段C端赖氨酸残基的α-氨基通过PEG间隔基直接连接在固体支持物上。

  DOI：

  10.1002/psc.2416