diethyl 2-methoxy-2-malonate | 155568-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methoxy-2-malonate
• 英文别名: diethyl 2-methoxy-2-[N-(5-amino-1-benzylimidazole-4-carbonyl)amino]malonate；diethyl 2-[(5-amino-1-benzylimidazole-4-carbonyl)amino]-2-methoxypropanedioate
• CAS: 155568-57-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₆
• 分子量: 404.423
• InChiKey: HISPZLSCPLOIOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methoxy-2-malonate 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-氨基-1-苄基咪唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂ring环系统的扩环黄嘌呤的反应†

  摘要：

  4,5,7,8-四氢-6 H-咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂-5,8-二酮在2-位进行溴化，在3-，4位有或没有取代基-或7位，使用溴，N-溴琥珀酰亚胺或乙酰基次螨。如在7中那样，用酯官能度活化6位并没有改变溴化位点。环打开前体的碱催化的溴化，二乙基2- [ Ñ - （1-苄基-5-硝基咪唑-4-碳基）氨基]丙二酸二乙酯（5），无论是在引入的烷氧基官能度导致高于氨基丙二酸酯侧链，产生17当用醇淬灭反应时，或在侧链降解中，当用水淬灭反应时，产生1-苄基-5-硝基咪唑-4-羧酰胺（19）。17和19两者都是通过5 经由溴中间体15的氧化溴化而形成的。通过5的碱催化甲基化获得了后者的间接证据，得到2-甲基-2- [ N-（1-（1-苄基-5-硝基酰亚胺-偶氮基-4-羰基）氨基]丙二酸二乙酯（21）。用N-溴代琥珀酰亚胺对5进行碱催化的溴化反应生成了两种产物二聚体24a含有取代的2，2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300544
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2--2-methoxymalonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到diethyl 2-methoxy-2-malonate
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂ring环系统的扩环黄嘌呤的反应†

  摘要：

  4,5,7,8-四氢-6 H-咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂-5,8-二酮在2-位进行溴化，在3-，4位有或没有取代基-或7位，使用溴，N-溴琥珀酰亚胺或乙酰基次螨。如在7中那样，用酯官能度活化6位并没有改变溴化位点。环打开前体的碱催化的溴化，二乙基2- [ Ñ - （1-苄基-5-硝基咪唑-4-碳基）氨基]丙二酸二乙酯（5），无论是在引入的烷氧基官能度导致高于氨基丙二酸酯侧链，产生17当用醇淬灭反应时，或在侧链降解中，当用水淬灭反应时，产生1-苄基-5-硝基咪唑-4-羧酰胺（19）。17和19两者都是通过5 经由溴中间体15的氧化溴化而形成的。通过5的碱催化甲基化获得了后者的间接证据，得到2-甲基-2- [ N-（1-（1-苄基-5-硝基酰亚胺-偶氮基-4-羰基）氨基]丙二酸二乙酯（21）。用N-溴代琥珀酰亚胺对5进行碱催化的溴化反应生成了两种产物二聚体24a含有取代的2，2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300544

文献信息

• Novel inhibitors of guanase
  作者：Anila Bhan、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85016-x

  日期：1994.9

  Synthesis and guanase inhibitory activity of two novel 5:7-fused heterocycles, 15 and 16, containing the imidazo[4,5-e][1,4]diazepine ring system, have been reported.

  据报道，含有咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂ring环系统的两个新颖的5：7稠合杂环15和16的合成及其对鸟苷酸的抑制活性。
• Ring expanded nucleosides and nucleotides
  申请人：——

  公开号：US20040077564A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to compositions comprising analogues of purine nucleosides containing a ring-expanded (“fat”) heterocyclic ring, in place of purine, and an unmodified or modified sugar residue, pharmaceutically acceptable derivatives of such compositions, as well as methods of use thereof. In particular, these compositions may be utilized in the treatment of certain cancers, bacterial, fungal, parasitic, and viral infections, including, but not limited to, Acquired Immunodeficiency Syndrome (AIDS), hepatitis, Epstein-Barr and cytomegalovirus.

  本发明涉及含有环扩张（“肥胖”）杂环环代替嘌呤的嘌呤核苷类似物和未经改性或改性的糖残基的组合物，以及这些组合物的药学上可接受的衍生物，以及其使用方法。特别地，这些组合物可用于治疗某些癌症、细菌、真菌、寄生虫和病毒感染，包括但不限于获得性免疫缺陷综合症（AIDS）、肝炎、EB病毒和巨细胞病毒。
• Ring-expanded nucleosides and nucleotides
  申请人：Nabi

  公开号：EP1227103B1

  公开（公告）日：2006-07-26
• Bhan Anila, Hosmane Ramachandra S., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 37, S 6831-6834
  作者：Bhan Anila, Hosmane Ramachandra S.

  DOI：——

  日期：——
• RING-EXPANDED NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES
  申请人：Nabi

  公开号：EP0724587B1

  公开（公告）日：2002-09-04