3-benzyl-4,5,7,8-tetrahydro-6-methoxy-6-methoxycarbonyl-6H-imidazo<4,5-e><1,4>diazepine-5,8-dione | 155568-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑二氮卓类
• 英文名称: 3-benzyl-4,5,7,8-tetrahydro-6-methoxy-6-methoxycarbonyl-6H-imidazo<4,5-e><1,4>diazepine-5,8-dione
• 英文别名: 3-benzyl-4,5,7,8-tetrahydro-6-methoxy-6-methoxycarbonyl-6H-imidazo[4,5-e][1,4]diazepine-5,8-dione；3-Benzyl-4,5,7,8-tetrahydro-6-methoxy-6-methoxycarbonyl-6h-imidazo[4,5-e][1,4]-diazepine-5,8-dione；methyl 3-benzyl-6-methoxy-5,8-dioxo-4,7-dihydroimidazo[4,5-e][1,4]diazepine-6-carboxylate
• CAS: 155568-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₅
• 分子量: 344.327
• InChiKey: ZERKUJSUMKRXBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4,5,7,8-tetrahydro-6-methoxy-6-methoxycarbonyl-6H-imidazo<4,5-e><1,4>diazepine-5,8-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到5-氨基-1-苄基咪唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂ring环系统的扩环黄嘌呤的反应†

  摘要：

  4,5,7,8-四氢-6 H-咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂-5,8-二酮在2-位进行溴化，在3-，4位有或没有取代基-或7位，使用溴，N-溴琥珀酰亚胺或乙酰基次螨。如在7中那样，用酯官能度活化6位并没有改变溴化位点。环打开前体的碱催化的溴化，二乙基2- [ Ñ - （1-苄基-5-硝基咪唑-4-碳基）氨基]丙二酸二乙酯（5），无论是在引入的烷氧基官能度导致高于氨基丙二酸酯侧链，产生17当用醇淬灭反应时，或在侧链降解中，当用水淬灭反应时，产生1-苄基-5-硝基咪唑-4-羧酰胺（19）。17和19两者都是通过5 经由溴中间体15的氧化溴化而形成的。通过5的碱催化甲基化获得了后者的间接证据，得到2-甲基-2- [ N-（1-（1-苄基-5-硝基酰亚胺-偶氮基-4-羰基）氨基]丙二酸二乙酯（21）。用N-溴代琥珀酰亚胺对5进行碱催化的溴化反应生成了两种产物二聚体24a含有取代的2，2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300544
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2--2-methoxymalonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 3-benzyl-4,5,7,8-tetrahydro-6-methoxy-6-methoxycarbonyl-6H-imidazo<4,5-e><1,4>diazepine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂ring环系统的扩环黄嘌呤的反应†

  摘要：

  4,5,7,8-四氢-6 H-咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂-5,8-二酮在2-位进行溴化，在3-，4位有或没有取代基-或7位，使用溴，N-溴琥珀酰亚胺或乙酰基次螨。如在7中那样，用酯官能度活化6位并没有改变溴化位点。环打开前体的碱催化的溴化，二乙基2- [ Ñ - （1-苄基-5-硝基咪唑-4-碳基）氨基]丙二酸二乙酯（5），无论是在引入的烷氧基官能度导致高于氨基丙二酸酯侧链，产生17当用醇淬灭反应时，或在侧链降解中，当用水淬灭反应时，产生1-苄基-5-硝基咪唑-4-羧酰胺（19）。17和19两者都是通过5 经由溴中间体15的氧化溴化而形成的。通过5的碱催化甲基化获得了后者的间接证据，得到2-甲基-2- [ N-（1-（1-苄基-5-硝基酰亚胺-偶氮基-4-羰基）氨基]丙二酸二乙酯（21）。用N-溴代琥珀酰亚胺对5进行碱催化的溴化反应生成了两种产物二聚体24a含有取代的2，2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300544

文献信息

• Novel inhibitors of guanase
  作者：Anila Bhan、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85016-x

  日期：1994.9

  Synthesis and guanase inhibitory activity of two novel 5:7-fused heterocycles, 15 and 16, containing the imidazo[4,5-e][1,4]diazepine ring system, have been reported.

  据报道，含有咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂ring环系统的两个新颖的5：7稠合杂环15和16的合成及其对鸟苷酸的抑制活性。
• Analogues of Azepinomycin: Inhibitors of Guanase
  作者：Anila Bhan、Ramachandra Hosmane

  DOI：10.1080/15257779508012405

  日期：1995.5.1

  Synthesis and guanase Inhibitory activity of two novel 5:7-fused heterocyles, 15 and 16, containing the imidazo[4,5-e][1,4]diazepine ring system, have been reported.
• A Unique Diaminomalonate Derivatve useful for Building Novel Heterocycles
  作者：Anila Bhan、Ramachandra S. Hosmane、Hongming Zhang、Narayan S. Hosmane

  DOI：10.1080/00397919508011820

  日期：1995.9

  The synthetic utility of a unique diaminomalonate derivative (1) for constructing novel heterocycles, e.g. 5, has been demonstrated.
• Design of inhibitors against guanase: Synthesis and biochemical evaluation of analogues of azepinomycin
  作者：Ravi K. Ujjinamatada、Anila Bhan、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.033

  日期：2006.11

  As part of a program to design rational, mechanism-based inhibitors of guanase, we report here the synthesis and biochemical screening of two analogues of azepinomycin (1 and 2), a naturally occurring inhibitor of guanase, known to mimic the transition-state of the enzyme-catalyzed reaction. Our biochemical results show that compounds 1 and 2 are competitive inhibitors with K-i of 2.01 +/- 0.16 x 10(-5) and 5.36 +/- 0.14 x 10(-5) M, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.