methyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1323140-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal2Me3Me4Me6Me(b1-4)a-Glc1Me2Me3Me6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1323140-31-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₁₂
• 分子量: 482.526
• InChiKey: QYBSDMCEBBTEOB-WLBLLKKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用糖氧阴离子进行区域选择性糖基化的新方法

  摘要：

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100861

文献信息

• Defining oxyanion reactivities in base-promoted glycosylations
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/c1cc11690h

  日期：——

  Saccharide oxyanions obtained by base treatment could be employed in glycosylation to give oligosaccharides with high stereo- and regioselectivities.

  通过碱处理获得的糖类氧阴离子可用于糖基化以产生具有高立体选择性和区域选择性的寡糖。