N-methoxy-N-methyl-3-(((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)methylseleno)propanamide | 1318771-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-(((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)methylseleno)propanamide
• CAS: 1318771-04-8
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆Se
• 分子量: 410.369
• InChiKey: WSFIGDZVOLNLHK-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-(((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)methylseleno)propanamide 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到3-(((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)methylseleno)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α- 和 β-有机硒芳基酮的 Weinreb 酰胺基结构单元

  摘要：

  已经实现了合成α-和β-有机基硒芳基酮的新策略。该策略基于迄今为止未报道的 2,2'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基乙酰胺）和 3,3'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基丙酰胺）的使用。设想的合成等效物首次结合了 Weinreb 酰胺 (WA) 官能团的有用性和那些先天与硒的作用。目标α-和β-有机基硒芳基酮的合成可以通过Se-Se键的还原裂解，然后在硒上进行烷基化，以及在其中的WA官能团上添加芳基卤化镁来实现。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260772
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-methoxy-N-methyl-3-(((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)methylseleno)propanamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α- 和 β-有机硒芳基酮的 Weinreb 酰胺基结构单元

  摘要：

  已经实现了合成α-和β-有机基硒芳基酮的新策略。该策略基于迄今为止未报道的 2,2'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基乙酰胺）和 3,3'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基丙酰胺）的使用。设想的合成等效物首次结合了 Weinreb 酰胺 (WA) 官能团的有用性和那些先天与硒的作用。目标α-和β-有机基硒芳基酮的合成可以通过Se-Se键的还原裂解，然后在硒上进行烷基化，以及在其中的WA官能团上添加芳基卤化镁来实现。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260772