Methyl 2-(2-iodo-5,6-dimethoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyphenyl)acetate | 217486-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 2-(2-iodo-5,6-dimethoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 217486-22-1
• 化学式: C₁₉H₂₁IO₅
• 分子量: 456.277
• InChiKey: CZMMTCCPHSLAML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-iodo-5,6-dimethoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyphenyl)acetate 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-[2-[(2R,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethyl-2H-furan-5-yl]-5,6-dimethoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja982403t
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-2-甲氧基-3-甲基苯酚 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 Methyl 2-(2-iodo-5,6-dimethoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja982403t