5-Chlormethyl-aethylvanillin | 90919-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Chlormethyl-aethylvanillin
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-5-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 90919-48-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: KXIRRWBRSLIJDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlormethyl-aethylvanillin 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-Iodmethyl-aethylvanillin
  参考文献：
  名称：

  Über das Äthylvanillin II. Mitt.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19642970506
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 生成 5-Chlormethyl-aethylvanillin
  参考文献：
  名称：

  Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 974-981

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.
  作者：TADAYOSHI SHIRAISHI、KEIJI KAMEYAMA、NAOHIRO IMAI、TAKESHI DOMOTO、IKUO KATSUMI、KIYOSHI WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.36.974

  日期：——

  A series of α-cyanocinnamamide derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity against tyrosine-specific protein kinase using intact plasma membrane fractions from an epidermoid carcinoma cell line, A-431 cells. Among these compounds, several novel α-cyano-4-hydroxy-3, 5-disubstituted cinnamamide derivatives, e.g., α-cyano-3-ethoxy-4-gtdrixt-5-phenyl-thiomethylcinnamamide (ST 638), showed potent inhibitory activity. The studies on the structure-activity relationship revealed that the presence of the hydroxy group at the 4 position and the double bond in the α-cyano-4-hydroxycinnamamide skeleton was important for potent inhibitory activity, and that the presence of hydrophobic groups at the 3 and 5 positions on the benzene ring also enhanced the inhibitory activity of α-cyano-4-hydroxycinnamamide derivatives.

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。