1,2,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 113982-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5,6-diacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 113982-30-2；114030-66-9；118246-11-0；118246-12-1
• 化学式: C₃₈H₅₂O₂₅
• 分子量: 908.816
• InChiKey: SKAVJADTGXHSNB-UBJHUEJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  309.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 silver fluoride 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O- [α-1（和d）-鼠李糖吡喃糖基]麦芽糖苷衍生物的合成和构象分析：1C4构象的带有中心吡喃葡萄糖残基的支链三糖

  摘要：

  摘要支链三糖4-O-α-d-吡喃葡糖基-3-O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡糖是模型，它来自于志贺氏志贺菌血清型I，1a，具有以下结构： →2）-α-l-Rha-（1→3）-α-l-活性，使用三氟甲磺酸银促进的糖基化反应。类似地，已经合成了模型二糖葡糖苷甲基3-O-α-1（和d）-鼠李吡喃糖基-α（和β）-d-葡糖吡喃糖苷。三糖的乙酰化衍生物已转化为它们的糖基溴化物（22和23）和糖基氟化物（24和25），并且通过用强碱处理将后者转化为1,6-脱水衍生物。乙酰化衍生物的构象已通过1H-和13C-nmr光谱分析。在大多数支链三糖衍生物中，中央吡喃葡萄糖残基的构象主要是1C4。X射线分析表明，在糖基氟化物24的固态下，中心吡喃葡萄糖残基的构象是1C4。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84113-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-maltose 、 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到1,2,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O- [α-1（和d）-鼠李糖吡喃糖基]麦芽糖苷衍生物的合成和构象分析：1C4构象的带有中心吡喃葡萄糖残基的支链三糖

  摘要：

  摘要支链三糖4-O-α-d-吡喃葡糖基-3-O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡糖是模型，它来自于志贺氏志贺菌血清型I，1a，具有以下结构： →2）-α-l-Rha-（1→3）-α-l-活性，使用三氟甲磺酸银促进的糖基化反应。类似地，已经合成了模型二糖葡糖苷甲基3-O-α-1（和d）-鼠李吡喃糖基-α（和β）-d-葡糖吡喃糖苷。三糖的乙酰化衍生物已转化为它们的糖基溴化物（22和23）和糖基氟化物（24和25），并且通过用强碱处理将后者转化为1,6-脱水衍生物。乙酰化衍生物的构象已通过1H-和13C-nmr光谱分析。在大多数支链三糖衍生物中，中央吡喃葡萄糖残基的构象主要是1C4。X射线分析表明，在糖基氟化物24的固态下，中心吡喃葡萄糖残基的构象是1C4。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84113-2

文献信息

• BOCK, KLAUS;GUZMAN, FERNANDEZ-BOLANOS;NORRESTAM, ROLF, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 97-124
  作者：BOCK, KLAUS、GUZMAN, FERNANDEZ-BOLANOS、NORRESTAM, ROLF

  DOI：——

  日期：——