4,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-5H-1,3-benzodioxin-5-one | 114908-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-5H-1,3-benzodioxin-5-one
• 英文别名: 6-methyl-4,6,7,8-tetrahydrobenzo[1,3]dioxin-5-one；6-Methyl-4,6,7,8-tetrahydro-1,3-benzodioxin-5-one
• CAS: 114908-67-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: AJULKCRBKVGBLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-5H-1,3-benzodioxin-5-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-ethynyl-2-hydroxymethyl-4-methyl-4-(5-methylhex-3-ynyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基Pauson-Khand型反应组装胍基丁烯A碳骨架的独特策略。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种使用铑（I）催化的烯丙基Pauson-Khand反应来制备胍基甲烯A的高度官能化三环核的方法。该方法构成了用于合成该三环框架的概念上新颖的策略，其中最初形成六元环，然后同时形成五元环和七元环。

  DOI：

  10.1021/ol035322x
• 作为产物：
  描述：

  4,6,7,8-tetrahydro-5H-1,3-benzodioxin-5-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以89%的产率得到4,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-5H-1,3-benzodioxin-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基Pauson-Khand型反应组装胍基丁烯A碳骨架的独特策略。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种使用铑（I）催化的烯丙基Pauson-Khand反应来制备胍基甲烯A的高度官能化三环核的方法。该方法构成了用于合成该三环框架的概念上新颖的策略，其中最初形成六元环，然后同时形成五元环和七元环。

  DOI：

  10.1021/ol035322x

文献信息

• Preparation, reactivity, and spectral properties of 1,3-dioxin vinylogous esters: versatile .beta.-ketovinyl cation equivalents
  作者：Amos B. Smith、Bruce D. Dorsey、Masashi Ohba、Andrew T. Lupo、Michael S. Malamas

  DOI：10.1021/jo00253a024

  日期：1988.9
• Unique Strategy for the Assembly of the Carbon Skeleton of Guanacastepene A Using an Allenic Pauson−Khand-Type Reaction
  作者：Kay M. Brummond、Dong Gao

  DOI：10.1021/ol035322x

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] An approach to the highly functionalized tricyclic core of guanacastepene A has been developed using a rhodium(I)-catalyzed allenic Pauson-Khand reaction. This approach constitutes a conceptually novel strategy for the synthesis of this tricyclic framework, whereby the six-membered ring is formed intially followed by simultaneous formation of the five- and seven-membered rings

  [反应：见正文]已经开发了一种使用铑（I）催化的烯丙基Pauson-Khand反应来制备胍基甲烯A的高度官能化三环核的方法。该方法构成了用于合成该三环框架的概念上新颖的策略，其中最初形成六元环，然后同时形成五元环和七元环。