(R)-2-Methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-yn-3-ol | 189164-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-2-Methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-yn-3-ol
• CAS: 189164-64-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: DPCHNHBPLUTKSQ-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-yn-3-ol 在 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.92h， 生成 (2R,3R,4R)-1,2-epoxy-3-methoxy-4-(4-methoxybenzyl)oxy-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  B段互变霉素合成的合成研究

  摘要：

  对应于互变霉素C26-C17部分的B部分的合成是通过环氧化物（B-1部分）和二噻吩（B-2部分）之间的偶合反应完成的。还从子段B-1合成了对应于C26–C19部分的互变霉素的降解产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00228-7
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-4-yn-3-one 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 生成 (R)-2-Methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  B段互变霉素合成的合成研究

  摘要：

  对应于互变霉素C26-C17部分的B部分的合成是通过环氧化物（B-1部分）和二噻吩（B-2部分）之间的偶合反应完成的。还从子段B-1合成了对应于C26–C19部分的互变霉素的降解产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00228-7

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Stereoselective Formation of Functionalized 2,5-Dihydrofurans
  作者：Andrea Buzas、Florin Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol0606839

  日期：2006.4.1

  A study concerning the gold(l)-catalyzed rearrangement of butynediol monobenzoates into functionalized 2,5-dihydrofurans is described. The mild reaction conditions employed allow the efficient and rapid stereoselective synthesis of a variety of 2,5-dihydrofurans via a sequence of two gold(l)-catalyzed isomerization steps.