(2E,4E,6S,7S,9E,12E)-N-hex-5-enyl-6,10,12-trimethyl-7-trimethylsilyloxypentadeca-2,4,9,12,14-pentaenamide | 1421023-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6S,7S,9E,12E)-N-hex-5-enyl-6,10,12-trimethyl-7-trimethylsilyloxypentadeca-2,4,9,12,14-pentaenamide
• CAS: 1421023-28-0
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₂Si
• 分子量: 443.745
• InChiKey: NJFGEIBJDDILDS-DVSFQHLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2E,4E,6S,7S,9E,12E)-N-hex-5-enyl-6,10,12-trimethyl-7-trimethylsilyloxypentadeca-2,4,9,12,14-pentaenamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl N-hex-5-enyl-N-[(2E,4E,6S,7S,9E,12E)-6,10,12-trimethyl-7-trimethylsilyloxypentadeca-2,4,9,12,14-pentaenoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  毒死Me，一种具有细胞毒性的20元大环内酰胺糖苷的合成与构效关系。

  摘要：

  我们已经开发了维斯他汀及其类似物的两种合成物。我们的第一代策略包括通过在C3–C13片段与C1–C2，C14–C19片段之间进行分子间的Horner–Wadsworth–Emmons反应，快速顺序地组装大环内酰胺，然后进行分子内Stille偶联反应。第二代策略利用己烯中间体的闭环复分解反应生成所需的20元大环内酰胺。第二代策略使制备维斯他汀的合成类似物成为可能，包括C20-和/或C23-去甲基类似物。对这些类似物的细胞毒性作用的评估表明，糖苷配基的固定构象对于测定反尼他汀的生物活性很重要。

  DOI：

  10.1002/asia.201200615
• 作为产物：
  描述：

  (3E,6E)-4,6-dimethyl-7-iodohepta-3,6-dien-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2E,4E,6S,7S,9E,12E)-N-hex-5-enyl-6,10,12-trimethyl-7-trimethylsilyloxypentadeca-2,4,9,12,14-pentaenamide
  参考文献：
  名称：

  毒死Me，一种具有细胞毒性的20元大环内酰胺糖苷的合成与构效关系。

  摘要：

  我们已经开发了维斯他汀及其类似物的两种合成物。我们的第一代策略包括通过在C3–C13片段与C1–C2，C14–C19片段之间进行分子间的Horner–Wadsworth–Emmons反应，快速顺序地组装大环内酰胺，然后进行分子内Stille偶联反应。第二代策略利用己烯中间体的闭环复分解反应生成所需的20元大环内酰胺。第二代策略使制备维斯他汀的合成类似物成为可能，包括C20-和/或C23-去甲基类似物。对这些类似物的细胞毒性作用的评估表明，糖苷配基的固定构象对于测定反尼他汀的生物活性很重要。

  DOI：

  10.1002/asia.201200615