benzyl (R)-3-(4-trifluoromethylphenylamino)-2-methylpropionylcarbamate | 1271729-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-3-(4-trifluoromethylphenylamino)-2-methylpropionylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-2-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]propanoyl]carbamate
• CAS: 1271729-42-0
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃N₂O₃
• 分子量: 380.367
• InChiKey: MWRJUHLNYYQWRH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methacryloyl-carbamic acid benzyl ester 、 Trifluoromethanesulfonic acid;4-(trifluoromethyl)aniline 在 对三氟甲基苯胺 、 2CF₃O₃S^(1-)*C₈₈H₆₆O₂P₄Pd₂⁽²⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到benzyl (R)-3-(4-trifluoromethylphenylamino)-2-methylpropionylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在胺盐缓冲的轻度条件下使用Pd-μ-羟基配合物进行串联Aza-Michael反应/对映选择性质子化的范围和机理

  摘要：

  详细描述了α-取代的α，β-不饱和羰基化合物的串联氮杂-迈克尔反应/对映选择性质子化。成功的关键是将Brønsted碱性钯-μ-羟基络合物和胺盐结合使用，可以控制活性催化剂和亲核游离胺的生成。该催化体系适用于各种受体和芳族胺，并以良好的对映选择性（高达98％ee）以良好的收率生产了所需的在α位具有手性中心的β-氨基酸衍生物 。对于缺电子的胺，引入游离胺作为添加剂可有效促进反应。讨论了机械研究的结果，包括确定产品的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/asia.201000740