methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranoside | 213313-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 213313-59-8
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: ZHKARMVIFRLTKX-GJMNKMQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranoside 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以98%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-toluenesulfonyl)-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱水-6- O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-d-甘露糖和1,2-脱水5- O-乙酰基-3- O-苄基-D-的简便合成糖呋喃糖酶

  摘要：

  偶联碳水化合物实体以产生糖苷或更高级低聚物的能力是合成有机化学的重要目标。1在过去的几十年中，由于糖苷化方法的发展，构建糖苷键的方法得到了改善。2然而，由于其结构复杂性，与寡肽和寡核苷酸的合成相比，寡糖的合成仍然是一项艰巨的任务。需要许多其他的糖衍生物，它们可以改善和简化寡糖的合成过程。

  DOI：

  10.1080/07328309808007470
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-ethylidene-α-D-galactopyranose 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱水-6- O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-d-甘露糖和1,2-脱水5- O-乙酰基-3- O-苄基-D-的简便合成糖呋喃糖酶

  摘要：

  偶联碳水化合物实体以产生糖苷或更高级低聚物的能力是合成有机化学的重要目标。1在过去的几十年中，由于糖苷化方法的发展，构建糖苷键的方法得到了改善。2然而，由于其结构复杂性，与寡肽和寡核苷酸的合成相比，寡糖的合成仍然是一项艰巨的任务。需要许多其他的糖衍生物，它们可以改善和简化寡糖的合成过程。

  DOI：

  10.1080/07328309808007470

文献信息

• Immunomodulatoryα-Galactoglycosphingolipids: Synthesis of a 2′-O-Methyl-α-Gal-GSL and Evaluation of Its Immunostimulating Capacity
  作者：Lucia Barbieri、Valeria Costantino、Ernesto Fattorusso、Alfonso Mangoni、Elisabetta Aru、Silvia Parapini、Donatella Taramelli

  DOI：10.1002/ejoc.200300512

  日期：2004.2

  The total synthesis of 1-2-docosanoylamino-O-(2-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol (2), a 2′-methoxy analog of the immunostimulating α-galactoglycosphingolipid 1, is reported. Stereoselective α-glycosylation of the azido precursor of sphingosine was successfully performed for the first time using an improved Mukaiyama reaction. When assayed in a 72 h splenocyte proliferation test

  1-2-二十二烷酰氨基-O-(2-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖基)-1,3,4-十八烷三醇 (2) 的全合成，一种免疫刺激性 α-半乳糖糖鞘脂 1 的 2'-甲氧基类似物, 报道。首次使用改进的 Mukaiyama 反应成功地进行了鞘氨醇叠氮前体的立体选择性 α-糖基化。当在 72 小时脾细胞增殖试验中测定时，化合物 2 的刺激性明显低于非甲基化化合物 1，这表明半乳糖 2-OH 基团对于 α-Gal-GSL 的免疫刺激活性是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Preparation of α and β anomers of various isomeric methyl O-d-galactopyranosyl-d-galactopyranosides. Standards for interpretation of 13C-n.m.r. spectra of d-galactopyranans
  作者：Philip A.J. Gorin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80790-9

  日期：1982.2

  r. resonances of α and β anomers of methyl O - d -galactopyranosyl-β- d -galactopyranosides. In terms of application of these shift values and those of related d -galactobioses to the structural analysis of d -galactopyranans by shift comparisons, some generalizations can be made. For β- d -galactopyranans, the resonances of glycosyloxylated carbon atoms of methyl O -β- d -galactopyranosyl-β- d -galactopyranosides

  摘要通过将2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与适当的部分O-缩合制备甲基O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷的四个异构体。甲基β-d-吡喃半乳糖苷的取代衍生物。在溴化汞的存在下，3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O-（1-乙氧基亚乙基）-α-d-吡喃半乳糖与相同的受体反应导致形成α和β β键。因此，有可能分配13个Cn.mr共振的甲基O-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的α和β端基异构体。在通过移位比较将这些移位值和相关的d-半乳双歧杆菌的值应用于d-半乳糖吡喃聚糖的结构分析方面，可以做出一些概括。对于β-d-吡喃半乳糖，甲基O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的糖基氧基化碳原子的共振对结构敏感，并且似乎具有典型值，而随着C-1'信号的移位观察到有限的变化。另一方面，为了将结构分配给含有α键的d-吡喃半乳糖，甲基O-α-d-吡喃半乳糖基-
• Syntheses and reactions of 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3-O-benzyl-α-d-ribofuranose and -β-d-lyxofuranose, 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3,6-di-O-benzyl- and 1,2-anhydro-5,6-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-d-mannofuranose, and 6-O-acetyl-1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-α-d-glucopyranose and -β-d-talopyranose
  作者：Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00290-1

  日期：2001.1

  The title compounds 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3-O-benzyl-alpha -D-ribofuranose and 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3-O-benzyl-beta -D-lyxofuranose, and 6-O-acetyl-1,2-auhydro-3,4-di-O-benzyl-alpha -D-glucopyranose and 6-O-acetyl-1,2-anhydro-3,4-diO-benzyl-beta -D-taloypranose, and 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3,6-di-O-benzyl-beta -D-mannofuranose and 1,2-anhydro-5,6-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-beta -D-mannofuranose have each been synthesized from the corresponding 2-O-tosylate and 1-free hydroxyl inter-mediates by base-initiated intramolecular S(N)2 ring closure in almost quantitative yields. Acetyl and benzoyl groups were not affected in the ring closure reactions. Condensation of 6-O-acetyl-1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-alpha -D-glucopyranose and 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3,6-di-O-benzyl-beta -D-mannpfuranose with 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha -D-galactopyranose in the presence of ZnCl2 as the catalyst afforded the 1,2-trans-linked 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-alpha -D-glucopyranosyl-(1-6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha -D-galactopyranose and 5-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-alpha -O-mannofuranosyl-(1-->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-a-D-galactopyranose as the sole products in satisfactory yields, while condensation of 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3-O-benzyl-beta -D-lyxofuranose with 3-O-benzyl-1,2-O-isoproyylidene-alpha -D-xylofuranose yielded the 1,2-trans-linked 5-O-acetyl-3-O-benzyl-alpha -D-lyxofuranosyl-(1-->5)-3-O-benzyl-1,3-O-isopropylidene-alpha -D-xylofuranose as the sole product in a good yield. The 6-O-acetyl group in the glycosyl donor, 6-O-acetyl-1,2-anhydro-3,4-di-O-brnzyl-alpha -D-glucopyranose did not influence the stereoselectivity of the ring-opening-coupling, reaction. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.