(Z)-4-(1-bromo-4-oxopent-2-en-2-yl)benzonitrile | 1580443-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(1-bromo-4-oxopent-2-en-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(Z)-1-bromo-4-oxopent-2-en-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1580443-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: RPGIGWAVHLPQMG-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 3-溴丙炔 在 indium 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(Z)-4-(1-bromo-4-oxopent-2-en-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-卤代烯酮：由卤代丙烯酰基合成的方法及其在制备五元环杂环化合物中的应用

  摘要：

  已开发出一种简单的方法来合成γ-卤代烯酮。该方法采用的序列涉及初始的铟介导的苯甲酰卤与炔丙基溴的烯丙基化反应。该过程之后是形成的高烯丙基卤代醇的酸促进的重排反应。可以将新方法结合到有效合成各种五元杂环化合物的途径中。

  DOI：

  10.1021/jo5001274