1-(2-methoxyphenyl)-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene | 1005791-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene
• CAS: 1005791-70-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si₂
• 分子量: 336.579
• InChiKey: LDNHFVXGRIEFHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 、 6-氯-3-甲酰基色酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以34%的产率得到(5-氯-2-羟基苯基)-[4-羟基-3-(2-甲氧基苯甲酰基)苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-benzoyl-4-(2-hydroxybenzoyl)phenols by catalytic domino ‘Michael–retro-Michael–Mukaiyama-aldol’ reactions of 1-aryl-1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 3-formylchromones

  摘要：

  The domino reaction of 1-aryl-1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 3-formylbenzopyrylium triflates, in situ generated from 3-formylchromones, afforded a variety of 2-benzoyl-4-(2-hydroxybenzoyl)phenols. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.116

文献信息

• Synthesis of Biaryls, Fluorenones, Cyclopenta[<i>def</i>]phenanthren-4-ones, and Benzophenones Based on Formal [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 3-(Silyloxy)-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Stefanie Reim、Matthias Lau、Muhammad Adeel、Ibrar Hussain、Mirza Yawer、Abdolmajid Riahi、Zafar Ahmed、Christine Fischer、Helmut Reinke

  DOI：10.1055/s-0028-1083309

  日期：——

  prepared by cyclization of 3-aryl-3-(silyloxy­)-2-en-1-ones with 1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes and subsequent intramolecular Friedel-Crafts acylation of the 6-aryl­salicylates thus formed. In this context, the synthesis of novel cyclopenta[def]phenanthren-4-ones is reported. In addition, the synthesis of functionalized benzophenones is reported. cyclizations - fluorenones - regioselectivity - silyl

  分四个步骤有效地制备了官能化的芴酮。1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与3-（甲硅烷氧基）-2-en-1-one的[3 + 3]环化提供了水杨酸酯，将其转化为烯醇三氟甲磺酸酯。后者与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应得到2-（甲氧基羰基）联芳基，其随后通过分子内Friedel-Crafts酰化作用转化为目标分子。另外，通过将3-芳基-3-（甲硅烷氧基）-2-烯-1-酮与1,3-双（甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯环合，随后进行分子内弗里德尔-克拉夫茨制备1-羟基芴酮这样形成的6-芳基水杨酸酯的酰化。在这种情况下，新型环戊四烯的合成[ def] phenanthren-4-ones被报道。另外，已经报道了官能化的二苯甲酮的合成。 环化-芴酮 -区域选择性-甲硅烷基烯醇醚
• Synthesis of Functionalized Isobenzomorphans by Two-Step Cyclocondensation of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Isoquinolines
  作者：Mirza A. Yawer、Ibrar Hussain、Jörg-Peter Gütlein、Andreas Schmidt、Haijun Jiao、Helmut Reinke、Anke Spannenberg、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200800478

  日期：2008.7.3

  A great variety of functionalized 7,8-benzo-anellated 9-azabicyclo-[3.3.1]nonan-3-ones were prepared by methyl or benzyl chloroformate-mediated condensation of isoquinolines with 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes and subsequent TFA-mediated cyclization. The hydroxy group could be functionalized by Suzuki reactions of the corresponding enol triflates. The N-benzyloxycarbonyl-substituted products were

  通过氯甲酸甲酯或氯甲酸苄酯介导的异喹啉与 1,3-双(甲硅烷氧基)-1 的缩合，制备了多种功能化的 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环-[3.3.1]壬烷-3-酮， 3-丁二烯和随后的 TFA 介导的环化。羟基可以通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应进行官能化。N-苄氧羰基取代的产物被成功脱保护。脱羧允许母体 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-ones 的合成。这些产品可以被视为功能化的异苯并吗啡烷——吗啡的简单结构类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)