6-氯-3-甲酰基色酮 | 42248-31-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氯-3-甲酰基色酮
• 中文别名: 6-氯色酮-3-甲醛；6-氯-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛；6-氯-3-甲酰色酮
• 英文名称: 6-Chloro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-chloro-3-formylchromone；6-chlorochromone-3-aldehyde；6-chloro-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 42248-31-7
• 化学式: C₁₀H₅ClO₃
• mdl: MFCD00139138
• 分子量: 208.601
• InChiKey: LIGLNCRTMDRUAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(lit.)
• 沸点：
  351.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

SDS

6-氯-3-甲酰基色酮 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-Chloro-3-formylchromone
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-氯-3-甲酰基色酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 42248-31-7
俗名： 6-Chlorochromone-3-carboxaldehyde , 6-Chloro-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-
carboxaldehyde
6-氯-3-甲酰基色酮 修改号码：5.3

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H5ClO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
6-氯-3-甲酰基色酮 修改号码：5.3

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
167°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-甲酰基色酮 反应 2.5h， 生成 6-chloro-3-(phenyliminomethyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kapoor, R. P.; Chhabra, Vinod; Sangita, Km., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 539 - 542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-氯-3-甲酰基色酮
  参考文献：
  名称：

  3-Formylchromone based topoisomerase IIα inhibitors: discovery of potent leads

  摘要：

  取代的3-甲醛吡喃酮被合成并评价为人类DNA拓扑异构酶IIα（hTopo-IIα）酶的抑制剂。脱连环、松弛和DNA嵌插实验的结果显示，这些化合物（11b、12a、12b、12d、12e、13a和13b）对hTopo-IIα酶显示出强大的抑制活性，并且是非嵌插剂。这些化合物还表现出显著的体外细胞毒性（LC50范围为0.5至8.6 μM），对前列腺（PC-3）癌细胞系的毒性可与标准药物依托泊苷相比。为了进一步探究3-甲醛吡喃酮衍生物的可能作用机制，还进行了分子对接研究，结果显示，所研究的化合物很好地适应hTopo-IIα酶的ATP结合口袋，具有良好的对接分数，并与催化位点的关键残基形成非键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00125c

文献信息

• Synthesis of functionalized 2-(arylthio)benzoates by formal [3+3] cyclizations of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 3-silyloxy-2-en-1-ones and 1,3-diacylcyclopropanes
  作者：Inam Iqbal、Muhammad Imran、Nasir Rasool、Muhammad A. Rashid、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.119

  日期：2009.9

  Functionalized 2-(arylthio)benzoates are prepared by formal [3+3] cyclizations of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 3-silyloxy-2-en-1-ones and 1,1-diacylcyclopropanes.

  通过3-芳基硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮和1，1-二酰基环丙烷的正式[3 + 3]环化反应来制备官能化的2-（芳硫基）苯甲酸酯。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some New 4,5′-Bisthiazoles
  作者：Tibor Rozsa、Mihaela Duma、Laurian Vlase、Ioana Ionuţ、Adrian Pîrnău、Brînduşa Tiperciuc、Ovidiu Oniga

  DOI：10.1002/jhet.2054

  日期：2015.7

  bisthiazole derivatives represent a prevalent scaffold in the antimicrobial drug discovery. Therefore, we have decided to synthesize some new series of 4,5′‐bisthiazoles. A total of 17 compounds were synthesized, their structural elucidation being based on elemental analysis (C,H,N,S) and spectroscopic data (MS and 1H NMR). Their in vitro antimicrobial activities were assessed against several Gram‐positive

  噻唑和联噻唑衍生物代表了抗菌药物发现中的普遍支架。因此，我们决定合成一些新的4,5'-双噻唑系列。总共合成了17种化合物，其结构解析基于元素分析（C，H，N，S）和光谱数据（MS和1 H NMR）。使用分光光度法评估了它们对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及一种真菌菌株（白色念珠菌）的体外抗菌活性。一些化合物对革兰氏阴性大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌和革兰氏阳性菌表现出中等至良好的抗菌活性。金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌菌株。所有合成的化合物对白念珠菌均具有中度到很好的抑菌活性。
• Synthesis, Molecular Docking and Mosquitocidal Efficacy of Lawsone and its Derivatives Against the Dengue Vector Aedes aegypti L. (Diptera: Culicidae)
  作者：Antony Stalin、Paul Dhivya、Ding Lin、Yue Feng、Antony Cruz Asharaja、Munusamy Rajiv Gandhi、Balakrishnan Senthamarai Kannan、Subramani Kandhasamy、Appadurai Daniel Reegan、Yuan Chen

  DOI：10.2174/1573406417666210727121654

  日期：2022.2

  Aedes aegypti is the primary dengue vector, a significant public health problem in many countries. Controlling the growth of Ae. aegypti is the biggest challenge in the mosquito control program, and there is a need for finding bioactive molecules to control Ae. aegypti in order to prevent dengue virus transmission.

  To assess the mosquitocidal property of lawsone and its 3-methyl-4H-chromen-3-yl-1-phenylbenzo[6,7]chromeno[2,3,c]pyrazole-dione derivatives (6a-6h) against various life stages of Ae. aegypti. Besides, to study the mode of action of the active compound by molecular docking and histopathological analysis.

  All derivatives were synthesized from the reaction between 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, chromene-3-carbaldehyde, and 1-phenyl-3-methyl-pyrazol-5-one by using one pot sequential multicomponent reaction. The mosquito life stages were subjected to diverse concentrations ranging from 1.25, 2.5, 5.0, and 10 ppm for lawsone and its derivatives. The structure of all synthesized compounds was characterized by spectroscopic analysis. Docking analysis was performed using autodock tools. Midgut sections of Ae. aegypti larvae were analyzed for histopathological effects.

  Among the nine compounds screened, derivative 6e showed the highest mortality on Ae. aegypti life stages. The analyzed LC50 and LC90 results of derivative 6e were 3.01, 5.87 ppm, and 3.41, 6.28 ppm on larvae and pupae of Ae. aegypti, respectively. In the ovicidal assay, the derivative 6e recorded 47.2% egg mortality after 96-hour post-exposure to 10 ppm concentration. In molecular docking analysis, the derivative 6e confirmed strong binding interaction (-9.09 kcal/mol and -10.17 kcal/mol) with VAL 60 and HIS 62 of acetylcholinesterase 1 (AChE1) model and LYS 255, LYS 263 of kynurenine aminotransferase of Ae. aegypti, respectively. The histopathological results showed that the derivative 6e affected the columnar epithelial cells (CC) and peritrophic membrane (pM).

  The derivative 6e is highly effective in the life stages of Ae. aegypti mosquito and it could be used in the integrated mosquito management programme.

  背景： 埃及伊蚊是登革热的主要传播媒介，在许多国家都是一个重大的公共卫生问题。控制埃及伊蚊的增长是蚊虫控制计划中最大的挑战，需要寻找生物活性分子来控制埃及伊蚊，以防止登革热病毒的传播。 目标： 评估劳森和其3-甲基-4H-香豆素-3-基-1-苯基苯并[6,7]香豆并[2,3,c]吡唑烷二酮衍生物（6a-6h）对埃及伊蚊各个生活阶段的杀蚊活性。此外，通过分子对接和病理学分析研究活性化合物的作用方式。 方法： 所有衍生物都是由2-羟基-1,4-萘醌、香豆素-3-甲醛和1-苯基-3-甲基-吡唑-5-酮通过一锅法连续多组分反应合成的。将蚊子生活阶段暴露于不同浓度的劳森及其衍生物，浓度范围为1.25、2.5、5.0和10 ppm。所有合成化合物的结构都通过光谱分析进行了表征。使用AutoDock工具进行了对接分析。对埃及伊蚊幼虫的中肠部分进行了病理学效果分析。 结果： 在筛选的九种化合物中，衍生物6e对埃及伊蚊生活阶段的杀伤力最高。衍生物6e对埃及伊蚊幼虫和蛹的LC50和LC90结果分别为3.01、5.87 ppm和3.41、6.28 ppm。在杀卵实验中，衍生物6e在10 ppm浓度下暴露96小时后记录到47.2%的卵死亡率。在分子对接分析中，衍生物6e与乙酰胆碱酯酶1（AChE1）模型的VAL 60和HIS 62以及埃及伊蚊的色氨酸胺转移酶的LYS 255、LYS 263显示出强烈的结合作用（-9.09 kcal/mol和-10.17 kcal/mol）。病理学结果显示，衍生物6e影响了柱状上皮细胞（CC）和围食膜（pM）。 结论： 衍生物6e对埃及伊蚊蚊子的生活阶段非常有效，它可以用在综合蚊虫管理计划中。
• Synthesis of Furocoumarins and Biscoumarins by an Isocyanide-Induced Multicomponent Reaction: Isocyanide as a Masked Amine
  作者：Suman Kalyan Panja、Jaydip Ghosh、Sourav Maiti、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.3184/174751912x13319228503277

  日期：2012.4

  The three-component reaction involving chromone-3-carbaldehyde, 4-hydroxycoumarin and cyclohexyl isocyanide produces furocoumarin and biscoumarin derivatives. Formation of the latter compound seems to involve cyclohexylamine. Cyclohexyl isocyanide was found to act as a masked source of cyclohexylamine.

  涉及色酮-3-甲醛、4-羟基香豆素和环己基异氰化物的三组分反应产生呋喃香豆素和双香豆素衍生物。后一种化合物的形成似乎涉及环己胺。发现环己基异氰化物充当环己胺的掩蔽源。
• Synthesis of functionalized diaryl sulfides based on regioselective one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Muhammad Adeel、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.010

  日期：2008.4

  Functionalized diaryl sulfides were prepared based on one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes.

  基于1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯的一锅法环化制备官能化的二芳基硫醚。